2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid | 1084-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,5-diacetoxybenzoic acid；2,5-Diacetoxybenzoesaeure；Diacetylgentisinsaeure；2,5-diacetyloxybenzoic acid
• CAS: 1084-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: ATWGXJGRRXIETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 氢碘酸 、 苯 作用下， 生成 去甲肾上腺素杂质2
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC ANALOGS OF CORTICAL HORMONES. I. HOMOGENTISIC ACID AND α,2,5-TRIHYDROXYACETOPHENONE DERIVATIVES FROM 2,5-DIACETOXY-α-DIAZOACETOPHENONE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01119a008
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成血红素铁超氧化物和氢过氧化物物种提取氢原子†

  摘要：

  迄今为止，尚未证明血红素的人工双氧加合物能够氧化有机底物，与其非血红素类似物和天然存在的酶（如血红素双加氧酶）形成鲜明对比。为了解决这个明显的异常现象，合成了一个铁卟啉配合物，其中包括一个侧基喹啉基。相应的双氧结合的卟啉铁被证明可以进行氢原子转移（HAT），该氢原子是从附加在卟啉配体上的喹诺基团转移而来的。将所得的铁的过氧化，由第一HAT形成，执行第二HAT产生ferryl物种（FE IV O）并导致2E - / 2H +氧化挂件氢醌向苯醌的。

  DOI：

  10.1039/c9cc01423c

文献信息

• HIV-1 Integrase Inhibition of Biscoumarin Analogues
  作者：Chang-Xiao Su、Jean-Francois Mouscadet、Chih-Chia Chiang、Hou-Jen Tsai、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.54.682

  日期：——

  Nineteen biscoumarins bearing free and modified hydroxyl substituents at benzoyloxyphenyl linker have been synthesized by multiple step synthesis. Among these biscoumarins, thirteen were found to be active molecules against HIV-1 integrase (HIV-1 IN). The structure–activity relationship of the nineteen compounds on HIV IN may be useful for the design of potent therapeutic agents.

  通过多步骤合成，已经制备了十九种在苯甲酰氧基苯基连接体上带有自由和修饰羟基取代基的双香豆素。在这些双香豆素中，有十三种被发现对HIV-1整合酶（HIV-1 IN）具有活性。这十九种化合物的结构-活性关系可能对设计强效治疗剂有用。
• Studies on non-sesquiterpenoid constituents of Gaillardia pulchella. II. Less lipophilic substances, methyl caffeate as an antitumor catecholic.
  作者：SEIICHI INAYAMA、KENZO HARIMAYA、HITOSHI HORI、TAMIKO OHKURA、TAKESHI KAWAMATA、MANABU HIKICHI、TERUO YOKOKURA

  DOI：10.1248/cpb.32.1135

  日期：——

  A less lipophilic non-sesquiterpenoid antitumor constituent, methyl caffeate, along with D-fructose, was isolated from the aqueous methanol extract of the dried whole plant of Gaillardia pulchella. Among forty-three synthetic catechol analogues related to methyl caffeate tested for antitumor activity against Sarcoma 180 in mice, acetates of methyl catecholylpropionoid type showed stronger activity than the corresponding catechuic acid and catechualdehyde derivatives as well as simple benzaldehyde (so-called vidrol). None of the catecholic and related compounds tested showed significant antimicrobial activity in vitro.

  从天人草的干燥全草的水-甲醇提取物中分离得到一种亲脂性较差的非倍半萜类抗肿瘤成分——咖啡酸甲酯，以及D-果糖。在针对小鼠肉瘤180的抗肿瘤活性测试中，与咖啡酸甲酯相关的四十三个合成儿茶酚类似物中，甲基儿茶酚基丙酸酯类表现出比相应的儿茶酚酸、儿茶酚醛衍生物以及简单苯甲醛（所谓的vidrol）更强的活性。在体外测试中，所有测试的儿茶酚及相关化合物均未显示出显著的抗菌活性。
• Synthesis of Selenium-Containing Polyphenolic Acid Esters and Evaluation of Their Effects on Antioxidation and 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Chi-Fu Lin、Tsu-Chung Chang、Chih-Chia Chiang、Hou-Jen Tsai、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.53.1402

  日期：——

  Six novel selenium-containing polyphenolic acid esters were synthesized and evaluated as antioxidants and 5-lipoxygenase inhibitors. Synthesis of the title compounds involved the Mitsunobu reaction of polyphenolic acids (4—8, 14) with 2-phenylselenoethanol (3). Compounds 22, 23, and 25 were found to be very effective antioxidants and 5-lipoxygenase inhibitors with activity comparable to or better than caffeic acid (3,4-dihydroxycinnamic acid) phenethyl ester (CAPE).

  合成了6种新型的含硒多酚酸酯，并评价了它们的抗氧化活性和5-脂氧合酶抑制活性。标题化合物的合成涉及多酚酸（4-8, 14）与2-苯硒基乙醇（3）的 Mitsunobu 反应。化合物 22、23 和 25 被发现是非常有效的抗氧化剂和 5-脂氧合酶抑制剂，其活性与或优于咖啡酸（3,4-二羟基肉桂酸）苯乙酯（CAPE）。
• Isolation and synthesis of 3-chlorogentisyl alcohol—a metabolite of Penicillium canadense
  作者：N.J. McCorkindale、T.P. Roy、S.A. Hutchinson

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80170-4

  日期：1972.1

  A Minor metabolite of Penicillium canadense has been shown to be 3-chlorogentisyl alcohol by comparison with its isomer 2-chloro-3,5-dihydroxybenzyl alcohol and by synthesis.

  通过与它的异构体2-氯-3,5-二羟基苄醇比较和合成证明，加拿大青霉的次要代谢产物是3-氯龙胆醇。
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, COMPOSITION FOR OPTICAL FILM, AND OPTICAL FILM, COMPENSATION FILM, ANTIREFLECTIVE FILM, AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170183286A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A polymerizable liquid crystal compound represented by Chemical Formula 1: wherein in Chemical Formula 1, groups and variables are the same as defined in the detailed description.

  化学式1所代表的可聚合液晶化合物： 在化学式1中，基团和变量与详细描述中定义的相同。