5-O-Acetylgentisinsaeure | 5330-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Acetylgentisinsaeure
• 英文别名: 5-acetoxysalicylic acid；5-acetoxy-2-hydroxy-benzoic acid；5-Acetoxy-2-hydroxy-benzoesaeure；5-(acetyloxy)-2-hydroxybenzoic acid；5-Acetoxysalicylsaeure；5-Acetyl gentisic acid；5-acetyloxy-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 5330-25-6
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: PALBHIQJXKCCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Acetylgentisinsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  三氯青霉的代谢产物3-氯龙胆醇的分离与合成

  摘要：

  通过与它的异构体2-氯-3,5-二羟基苄醇比较和合成证明，加拿大青霉的次要代谢产物是3-氯龙胆醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80170-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(acetyloxy)benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-O-Acetylgentisinsaeure
  参考文献：
  名称：

  三氯青霉的代谢产物3-氯龙胆醇的分离与合成

  摘要：

  通过与它的异构体2-氯-3,5-二羟基苄醇比较和合成证明，加拿大青霉的次要代谢产物是3-氯龙胆醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80170-4

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• General Method for the Synthesis of Salicylic Acids from Phenols through Palladium-Catalyzed Silanol-Directed CH Carboxylation
  作者：Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201410375

  日期：2015.2.9

  silanol‐directed, palladium‐catalyzed CH carboxylation reaction of phenols to give salicylic acids has been developed. This method features high efficiency and selectivity, and excellent functional‐group tolerance. The generality of this method was demonstrated by the carboxylation of estrone and by the synthesis of an unsymmetrically o,o′‐disubstituted phenolic compound through two sequential CH functionalization

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。
• Use of 2,5-dihydroxybenzene compounds and derivatives for the treatment of glioma
  申请人：AmDerma Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10278941B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to the use of a 2,5-dihydroxybenzene derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, isomer, or prodrug thereof for the treatment and/or prophylaxis of, inter alia, rosacea.

  本发明涉及式（I）的 2,5-二羟基苯衍生物或其药学上可接受的盐、溶液剂、异构体或原药在治疗和/或预防酒渣鼻等疾病中的用途。
• Use of 2,5-dihydroxybenzene compounds and derivatives for the treatment of skin cancer
  申请人：AmDerma Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10278940B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to the use of a 2,5-dihydroxybenzene derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, isomer, or prodrug thereof for the treatment and/or prophylaxis of, inter alia, skin cancer.

  本发明涉及式（I）的 2,5-二羟基苯衍生物或其药学上可接受的盐、溶液剂、异构体或原药在治疗和/或预防皮肤癌等方面的用途。
• 一种选择性的羧酸酯裂解方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN114573453A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种选择性的羧酸酯裂解方法，包括如下步骤：在腈类溶剂中，在碘化铝或碘和铝粉存在的条件下，羧酸酯在‑20℃至回流的温度下发生酯裂解，生成相应的羧酸或酚；所述的羧酸酯的结构通式为RCO2R’：其中，R和R’分别为烷基、芳基或杂芳基。该方法条件温和，操作简便，反应产率高，在芳基酯或杂芳基酯存在时可以选择性裂解烷基酯，芳基酯和杂芳基酯仅在有邻基参与时才发生裂解。