2,5-dihydroxy-benzoic acid dodecyl ester | 127589-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-benzoic acid dodecyl ester
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-benzoesaeure-dodecylester；Dodecyl 2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 127589-86-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: SOYPKGHXQOWCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲酰氯 、 2,5-dihydroxy-benzoic acid dodecyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有烷基取代基的热致液晶化合物的DSC研究

  摘要：

  通过差示扫描量热法 (DSC) 对一系列具有 1 至 15 个碳原子的烷基取代基的新型液晶环氧化合物进行了表征。结果表明，液晶化合物的侧向烷基取代基的长度是相行为变化的主要原因。结果表明，当横向烷基链的长度从 5 到 8 约为具有末端极性环氧基的介晶核的完全延伸长度的一半时，TN-I 表现出奇偶效应。

  DOI：

  10.1080/15421400500376539
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(benzyloxy)benzoyl chloride 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 2,5-dihydroxy-benzoic acid dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Gentisic Acid and its Fatty Alcohol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a046

文献信息

• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• 含侧链取代芳酯型液晶基元的双邻苯二甲腈单体及其制备和应用
  申请人：中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地

  公开号：CN105254534A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种含侧链取代芳酯型液晶基元的双邻苯二甲腈单体及其制备和应用。该含侧链取代芳酯型液晶基元的双邻苯二甲腈单体通式如式下：其中M为侧链取代芳香基基团。与现有技术相比，本发明通过引入带有侧链的液晶基元，不但可以降低熔融温度，而且使该类树脂在高分子液晶材料中能更广泛应用。本发明所涉及的单体制备方法，合成周期大大缩短，合成单体的原材料价廉易得，制备方法简便，产率高。
• US4409314A
  申请人：——

  公开号：US4409314A

  公开（公告）日：1983-10-11
• Preparation of Gentisic Acid and its Fatty Alcohol Esters
  作者：Steward G. Morris

  DOI：10.1021/ja01174a046

  日期：1949.6
• DSC Study on Thermotropic Liquid Crystalline Compounds with Alkyl Substituents
  作者：Yiquan Zheng、Shaoping Ren、Youdao Ling、Mangeng Lu

  DOI：10.1080/15421400500376539

  日期：2006.8.1

  of new liquid crystalline epoxy compounds with alkyl substituents from 1 to 15 carbon atoms were characterized by differential scanning calorimetry (DSC). The result showed the length of lateral alkyl substituents of liquid crystalline compounds was the dominant reason for the change of phase behavior. The result implied that TN-I exhibited the odd–even effect when the length of lateral alkyl chains

  通过差示扫描量热法 (DSC) 对一系列具有 1 至 15 个碳原子的烷基取代基的新型液晶环氧化合物进行了表征。结果表明，液晶化合物的侧向烷基取代基的长度是相行为变化的主要原因。结果表明，当横向烷基链的长度从 5 到 8 约为具有末端极性环氧基的介晶核的完全延伸长度的一半时，TN-I 表现出奇偶效应。