benzyl 2,5-dihydroxybenzoate | 21782-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: benzyl gentisate
• CAS: 21782-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: LRYANVPYFCKCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  439.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Volatile constituents of balsam poplar: The phenol glycoside connection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81813-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-5-羟基苯甲酸苄酯 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salix babylonica 的酚苷

  摘要：

  摘要 从 Salix babylonica 的叶子中分离出了新的天然存在的龙胆酸 2'-O-乙酰基 β-d-葡萄糖苷苄酯，以及已知的化合物——毛果芸香碱、水杨苷、山奈酚 7-O-葡萄糖苷、芹菜素 7 -O-半乳糖苷、木犀草素 4'-O-葡萄糖苷和对苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80716-7

文献信息

• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。
• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids in the Presence of Sodium Bicarbonate in Ionic Liquids
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701845480

  日期：2008.2.1

  Abstract Chemoselective esterification of phenolic acids with dialkyl sulphates or alkyl halides in the presence of sodium bicarbonate in 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids is reported in excellent yields and less reaction time as compared to organic solvents.

  摘要 与有机溶剂相比，在 1,3-二烷基咪唑鎓离子液体中，在碳酸氢钠存在下，酚酸与硫酸二烷基酯或烷基卤化物的化学选择性酯化反应收率高，反应时间更短。
• Divergent Synthesis of Natural Benzyl Salicylate and Benzyl Gentisate Glucosides
  作者：Dariya D. Fedorova、Dariya S. Nazarova、David L. Avetyan、Andrey Shatskiy、Maxim L. Belyanin、Markus D. Kärkäs、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00838

  日期：2020.10.23

  Herein is reported the first total synthesis of benzyl salicylate and benzyl gentisate glucosides present in various plant species, in particular the Salix genus, such as Populus balsamifera and P. trichocarpa. The method permits the synthesis of several natural phenolic acid derivatives and their glucosides starting from salicylic or gentisic acid. The divergent approach afforded access to three different

  本文报道了存在于各种植物物种中的水杨酸苄酯和龙胆酸苄酯葡萄糖苷的首次全合成，特别是柳属，例如香脂杨和毛果杨. 该方法允许从水杨酸或龙胆酸开始合成几种天然酚酸衍生物及其糖苷。不同的方法提供了从一个常见的合成中间体中获得三种不同的乙酰化糖苷的途径。天然存在的糖苷全合成的关键步骤——糖部分的选择性脱乙酰化——是在不稳定的苄酯基团存在下通过采用温和的脱乙酰化条件实现的。该协议允许合成毛果芸香碱（4 步，总产率 40%）、异毛果芸香碱（3 步，总产率 51%）、木霉甙（6 步，总产率 40%）和脱氧木果碱（3 步，总产率 42%）第一次（> 95% 纯度）。此外，优化的温和脱乙酰条件允许合成 2- O- 所有四种糖苷的乙酰化衍生物（总产率 5-17%，纯度 90-95%），它们是罕见的植物代谢物。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Biaryldiols via Organocatalytic Arylation of 2-Naphthols
  作者：Ye-Hui Chen、Dao-Juan Cheng、Jian Zhang、Yong Wang、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.5b10152

  日期：2015.12.9

  The first phosphoric acid-catalyzed asymmetric direct arylative reactions of 2-naphthols with quinone derivatives have been developed, providing efficient access to a class of axially chiral biaryldiols in good yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. This approach is a highly convergent and functional group tolerant route to the rapid construction of axially chiral compounds

  已经开发出第一个磷酸催化的 2-萘酚与醌衍生物的不对称直接芳基化反应，在温和的反应条件下以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得了一类轴向手性联芳二醇。这种方法是一种高度收敛和官能团耐受性的途径，可以从简单、容易获得的起始材料中快速构建轴向手性化合物。该过程的出色立体控制源于将立体化学信息从手性磷酸有效转移到联芳二醇产品的轴手性中。初步结果表明，联芳二醇可以在不对称转化中充当有效的手性配体。
• 催化不对称合成轴手性联芳基二酚的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN105152934B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了催化不对称合成轴手性联芳基二酚的方法，在有机溶剂中，以手性磷酸为催化剂，式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物反应得到式Ⅲ化合物：其中，R1为烷氧基、酯基、卤素、烷基、羟基、芳基、醛基或酰胺；R2为烷氧基、氰基、酯基、烷基、芳基、卤素或H。本发明在温和的反应条件下，使用简单、容易制备的原料，以高产率合成得到轴手性联芳基二酚；本发明的合成方法具有很好的对映选择性，所得产物的ee值很高；本发明的合成方法能耐受多种官能团，2‑萘酚的取代基可以是吸电子取代基或者供电子取代基；本发明所用催化剂来源方便，没有重金属污染，有实现工业化的前景。