2,6-二乙基苯胺 | 579-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二乙基苯胺
• 中文别名: 2,6-二乙基本胺；2,6-二乙基苯胺(DEA)；2-氨基-1,3-二乙基苯
• 英文名称: 2,6-diethylaniline
• 英文别名: 2,6-diethylbenzenamine；2,6-diethylphenylamine；DEA；2-amino-1,3-diethylbenzene
• CAS: 579-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD00007753
• 分子量: 149.236
• InChiKey: FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3-4 °C
• 沸点：
  243 °C (lit.)
• 密度：
  0.906 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  254 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Yellow liquid
• 蒸汽压力：
  3.83X10-3 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of nitroxides.
• 粘度：
  9.97X10-3 Pa.s @ 3.5 °C
• 汽化热：
  8.29X10+7 J/kmol @ 3.5 °C
• 表面张力：
  3.27X10-2 N/m @ 3.5 °C
• 折光率：
  Refractive index: 1.5456 at 20 °C
• 保留指数：
  1295.6
• 稳定性/保质期：

  本品为油状液体，熔点3～4℃，沸点114℃/1.34kPa，20℃折光率1.5460，相对密度0.906，闪点123℃。它能溶解于苯、乙醇、氯仿等有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,6-二乙基苯胺是土壤中丁草胺的一个次要代谢物。

2,6-DIETHYLANILINE IS A MINOR METABOLITE OF BUTACHLOR IN SOIL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

MUCOR SUFUI 将土壤中的 BUTACHLOR 转化成了12种代谢物，包括2,6-二乙基苯胺。

MUCOR SUFUI CONVERTED BUTACHLOR INTO 12 METABOLITES, INCLUDING 2,6-DIETHYLANILINE, IN SOIL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,6-二乙基苯胺与富含NADPH的微粒体孵化产生4-氨基-3,5-二乙基酚作为主要氧化产物。4-氨基-3,5-二乙基酚进一步氧化成3,5-二乙基-苯醌-4-亚胺，这是在2,6-二乙基苯胺代谢过程中作为次要代谢物被分离出来的。

Incubation of 2,6-diethylaniline with NADPH-fortified microsomes produced 4-amino-3,5-diethylphenol as the major oxidation product. 4-Amino-3,5-diethylphenol underwent further oxidation to 3,5-diethyl-benzoquinone-4-imine which is isolated as a minor metabolite during 2,6-diethylaniline metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 4,700 毫克/立方米/6小时

LC50 (rat) = 4,700 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……预见并治疗癫痫发作……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/苯胺及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水维持静脉通路开放，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意观察液体过载的迹象。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气治疗无反应时，给予1%亚甲蓝溶液。 ... 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果血容量正常但血压仍低，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫发作。 ... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 ... /苯胺及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921494000
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BX3500000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-Diethylaniline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-1,3-diethylbenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-1,3-diethylbenzene
别名
: C10H15N
分子式
: 149.23 g/mol
分子量
成分 浓度
2,6-Diethylaniline
-
化学文摘编号(CAS No.) 579-66-8
EC-编号 209-445-7
索引编号 612-106-00-X

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对光和空气敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 3 - 4 °C
f) 起始沸点和沸程
243 °C - lit.
g) 闪点
115 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.03 hPa 在 20 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.906 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,800 mg/kg
备注: 肝脏：其他变化 血：骨髓的改变不包括以上所述。 血：脾脏改变。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BX3500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
12.3 生物积累的潜在可能性
生物富集或生物积累性 Gambusia affinis - 24 h -59.84 µg/l
生物浓度因子 (BCF): 120
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

2,6-二乙基苯胺在水中不溶，但易溶于多种有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯和甲苯等。它是一种弱碱性化合物，能够与强酸反应生成相应的盐，并且可以被氧化剂氧化，形成相应的氧化产物。

化学性质

2,6-二乙基苯胺常态下为油状液体，熔点3～4℃，沸点114℃/1.34kPa，折射率（20）N.D 1.5460，相对密度0.906，沸程123℃。它能溶于苯、乙醇、氯仿等有机溶剂。

用途

该化合物是重要的有机合成中间体，广泛应用于制造染料、医药、香料和农药等领域。此外，它还可以作为汽油抗爆剂替代四乙基铅。以2,6-二乙基苯胺为原料生产的除草剂甲草胺主要用于玉米、大豆和花生等作物的杂草防除；丁草胺则用于水稻田除草。这两种除草剂每公顷用量1-4kg，具有良好的除草效果和较长的持效期，是国际上性能较好且产量较大的新型除草剂。2,6-二乙基苯胺还可以生产丙草胺，并应用于橡胶助剂及石油化工领域。

用途

2,6-二乙基苯胺用作重要的农药、染料及医药中间体，主要作为酰胺类除草剂甲草胺、丁草胺和丙草胺的原料。

生产方法

2,6-二乙基苯胺可通过苯胺与乙烯在催化剂作用下进行烷基化反应制得。生产流程有连续和间断两种。常用的催化剂包括三乙基铝、二乙基氯化铝、三氯化铝加铝粉或铝屑等。原料消耗定额为：苯胺（≥99.6%）695kg/t，乙烯（≥99.9%）470kg/t，铝粉（≥99.7%）14.5kg/t，三氯化铝（≥99%）44kg/t，氢氧化钠溶液（42%）91kg/t，硫酸（93%）60kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 生成 (Z)-2-[(3,5-diethyl-4-methoxyphenyl)methyl]-3-methoxyprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tanaka,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 5, p. 1558 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基-乙酰苯胺 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2,6-二乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective N-deacetylation under mild conditions

  摘要：

  描述了一种温和高效的化学选择性去乙酰化方法，该方法使用施瓦茨试剂在室温下迅速进行。温和和中性的条件使得在一些常见保护基团（即Boc、Fmoc、Cbz、Ts）存在的情况下能够进行正交去乙酰化。去保护条件不会引起手性氨基中心的任何表异构化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41971a
• 作为试剂：
  描述：

  十氢喹啉 在 zirconium(IV) oxide 、 钼 2,6-二乙基苯胺 、 硫化氢 、 氢气 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 340.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 生成 正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Moreau, C.; Bekakra, L.; Geneste, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 11, p. 841 - 848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• A new and facile approach to 1,2-dihydroisoquinolin-3(4<i>H</i>)-imines by the Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed reaction of 2-ethynylbenzyl methanesulfonates, sulfonyl azides and amines
  作者：Ying Huang、Weiyin Yi、Qihui Sun、Lirong Zhang、Fengping Yi

  DOI：10.1039/c7ra12412k

  日期：——

  A new, step-economical and operationally simple access to unsubstituted 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-imines by Cu-catalyzed MCRs under mild conditions is described. In addition, selective hydrolysis of imines to the corresponding 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-ones under refluxed conc. HCl has also been investigated.

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。
• Diversity-oriented approach to 1,2-dihydroisoquinolin-3(4<i>H</i>)-imines <i>via</i>copper(<scp>i</scp>)-catalyzed reaction of (E)-2-ethynylphenylchalcone, sulfonyl azide and amine
  作者：Zhiyuan Chen、Chao Ye、Liang Gao、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1cc11176k

  日期：——

  A three-component reaction of (E)-2-ethynylphenylchalcone, sulfonyl azide, and amine catalyzed by copper(I) chloride (5 mol%), in the presence of triethylamine, under mild conditions is described. This transformation proceeds efficiently to generate 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-imines in good to excellent yields.

  描述了在温和的条件下，在三乙胺的存在下，由（I）-2-乙炔基苯基查耳酮，磺酰叠氮化物和由氯化铜（I）（5 mol％）催化的胺的三组分反应。该转化有效地进行，以良好的至优异的产率产生1,2-二氢异喹啉-3（4H）-亚胺。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

表征谱图