2-氯-2,6-二乙基乙酰苯胺 | 6967-29-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2,6-二乙基乙酰苯胺
• 中文别名: 2,6-二甲基氯代乙酰苯胺；N-氯乙酰-2,6-二乙基苯胺；2-氯-2',6'-二乙基乙酰苯胺；2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-2',6'-diethylacetanilide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide；N-Chloracetyl-2,6-diaethyl-anilin；N-(2,6-diethylphenyl)-α-chloroacetamide
• CAS: 6967-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00124800
• 分子量: 225.718
• InChiKey: LBJVHMAYBNQJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1716;1721;289.93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺是alachlor和butachlor的人类已知代谢物。

2-Chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide is a known human metabolite of Alachlor and Butachlor.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途
N-2,6-二乙基苯基氯乙酰胺是除草剂甲草胺、丁草胺和丙草胺的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中加入二甲苯和氯乙酸，加热一定时间后移至另一反应釜中，再加入2,6-二乙基苯胺。在搅拌下滴加三氯化磷，升温反应一定时间后慢慢加水，静置分层，二甲苯液移到结晶釜中拆晶，过滤得产品。

纯品为白色结晶，工业品为白色固体，常温下不溶于水，稍溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,6-二乙基乙酰苯胺 生成 2-amino-2',6'-diethylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲草胺 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-2,6-二乙基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of Alachlor Environmental Degradation Products in Groundwater

  摘要：

  Groundwater samples collected beneath a Massachusetts corn field were analyzed by gas chromatography/mass spectrometry. In addition to alachlor, 20 compounds were detected whose El and CIMS data indicated that they were derived from alachlor, presumably via environmental degradation. Structural assignments were confirmed for six of these compounds by analysis of standards. They were among 10 alachlor-related compounds that were synthesized by use of either the parent compound or 2,6-diethylaniline as starting material. To our knowledge, none of the confirmed compounds have previously been reported in groundwater samples. The concentration range of the degradation products ranged from 4 to 570 ng L(-1). In all samples, the total concentration of the degradation products exceeded the parent compound concentration by at least 2-fold.

  DOI：

  10.1021/es00006a018

文献信息

• 一种季铵盐类化合物及其应用
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105566148B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种季铵盐类化合物及其应用。季铵盐类化合物如通式(I)所示，通式(I)化合物具有很好的除草活性，可以有效地控制稗草、苘麻、狗尾草、百日草等杂草，在低剂量下就可以获得很好的除草效果，且苗前对玉米、棉花，苗后对小麦、玉米安全。
• Synthesis, glucose uptake activity and structure–activity relationships of some novel glitazones incorporated with glycine, aromatic and alicyclic amine moieties via two carbon acyl linker
  作者：B.R. Prashantha Kumar、Mukesh Soni、S. Santhosh Kumar、Kuldeep Singh、Mohan Patil、R.B. Nasir Baig、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.019

  日期：2011.3

  Three series of novel glitazones were designed and prepared by using appropriate synthetic schemes to incorporate glycine, aromatic and alicyclic amines via two carbon linker. Compounds were synthesized both under conventional and microwave methods. Nineteen out of twenty four synthesized compounds were evaluated for their in vitro glucose uptake activity using isolated rat hemi-diaphragm. Compounds

  通过使用适当的合成方案，通过两个碳连接基掺入甘氨酸，芳香族和脂环族胺，设计和制备了三个系列的新型格列酮。化合物是在常规方法和微波方法下合成的。使用分离的大鼠半隔膜评估了二十四种合成化合物中的十九种的体外葡萄糖摄取活性。化合物，6，图9A，图13A，13B，13C，13F和13H显示出显著葡萄糖摄取活性。有关其合成和体外的插图 描述了葡萄糖摄取活性以及结构-活性关系。
• N-Alkoxymethylation of Carboxamides Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Árpád Molnár、István Ledneczki、Pál M. Agócs

  DOI：10.1055/s-2003-42090

  日期：——

  The reaction of carboxamides and dialkoxymethanes can be affected by sulfonic acids (methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and Nafion-H SAC-13 silica nanocomposite) to yield N-alkoxymethylcarboxamides. Various types of N-alkyl- and N-aryl-substituted acetamides can be reacted in a one-step procedure to give the products in moderate to good yields.

  羧酰胺与二烷氧基甲烷的反应可以受到磺酸（如美磺酸、对苯磺酸和Nafion-H SAC-13硅纳米复合材料）的影响，从而生成N-烷氧基甲羧酰胺。各种类型的N-烷基和N-芳基取代乙酰胺可以通过一步法反应，获得中等到良好的产率。
• A New Approach to the Atherton-Todd Reaction
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov、N. M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1985-31409

  日期：——

  N-Arylphosphoramidates 4 are prepared by reacting formanilides 1 and chloroacetanilides 1′ with diethyl phosphite under phase-transfer conditions.

  N-芳基磷酸酰胺化合物4是通过在相转移条件下，将甲苯胺1和氯乙酰苯胺1′与二乙基磷酸酯反应制备的。
• Anti-proliferative activity, molecular modeling studies and interaction with calf thymus DNA of novel ciprofloxacin analogues
  作者：Narva Suresh、Amaroju Suresh、Suresh Yerramsetty、Manika Pal Bhadra、Mallika Alvala、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1007/s12039-018-1528-y

  日期：2018.9

  carboxylic acid analogues have been synthesized, characterized and evaluated anti-proliferative activity against five human cancer cell lines such as A549 (lung cancer), Mia Paca (pancreatic cancer), HeLa (cervical cancer), MDA MB-231 (breast cancer), MCF-7 (breast cancer) and normal embryonic kidney cell line (HEK) were carried out using MTT assay. Few of the synthesized analogues exhibited potent

  摘要在我们寻求扩大新的潜在抗癌药物的追求中，一系列18种新颖的1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,4-二氢喹啉-3-羧酸已合成，表征和评估了类似物对五种人类癌细胞系（例如A549（肺癌），Mia Paca（胰腺癌），HeLa（宫颈癌），MDA MB-231（乳腺癌），MCF-使用MTT分析进行了7（乳腺癌）和正常胚胎肾细胞系（HEK）的检测。很少有合成的类似物在较低浓度下对癌细胞系表现出有效的抗癌活性。与阿霉素相比，合成的化合物对正常人胚胎肾细胞系（HEK）的毒性较小。值得注意的是，化合物3o与环丙沙星相比，它对所有五个癌细胞系均表现出强大的活性。进一步的研究表明，化合物3o可以插入小牛胸腺DNA中，形成3o -DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥抗增殖活性。对接模拟研究得到了与II型DNA拓扑异构酶的分子相互作用的支持。这些衍生物可以成为潜在抗癌药物开发的先导结构。

表征谱图