油酸乙酯 | 111-62-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 油酸乙酯
• 中文别名: 油酸乙基酯；9-十八烯酸乙酯；顺-9-十八烯酸乙酯；(Z)-9-十八烯酸乙酯；十八烯酸乙酯
• 英文名称: oleic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl oleate；ethyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 111-62-6；85049-36-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  −32 °C(lit.)
• 沸点：
  216-218 °C15 mm Hg
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿：可溶,10%
• 介电常数：
  3.2（28℃）
• LogP：
  8.69
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.448-1.453
• 保留指数：
  2171;2160;2142;2149;2175;2155;2149;2175;2175;2150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916150000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RG3715000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

油酸乙酯

油酸乙酯在常温常压下为无色至淡黄色的油状液体，具有显著的鲜花香气。它不溶于水但可溶于大部分有机溶剂。

应用

油酸乙酯属于酯类衍生物，是一种常用的食用香料添加剂，在食品饮料生产中有着广泛的应用。此外，它也是一种常见的有机合成中间体和精细化工原料，用于润滑剂、抗水剂以及树脂韧化剂的制备。

合成

在干燥的反应烧瓶中，将油酸（1 mmol）与乙醇（170 mmol）混合并加热至343 K，搅拌反应2小时。随后加入SnBr2催化剂，并继续搅拌数小时直至反应完成。通过硅藻土过滤去除不溶性沉淀后，用乙酸乙酯和水进行萃取分离出有机层，使用无水硫酸钠干燥并除去干燥剂。最后，在真空条件下浓缩所得滤液，通过硅胶柱层析纯化得到目标产物——油酸乙酯。

毒性

GRAS（FEMA；FDA，§172．515，2000）。

使用限量

• 饮料、冰淇淋、明胶和布丁：0.10 mg/kg
• 糖果：40 mg/kg
• 焙烤制品：55 mg/kg

适度为限（FDA，§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

油酸乙酯用作食品香料时需符合GB 2760中的相关规定。在配制香精时各香料成分不得超过最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

无色至淡黄色的油状液体，具有鲜花香气，沸点约为205-208℃。不溶于水但可溶解于乙醇和乙醛中。

用途

GB 2760—1996 规定为允许使用的食用香料，并用作润滑剂、抗水剂及树脂韧化剂，也可用于表面活性剂和其他有机化学品的制备。此外，油酸乙酯可用作气相色谱固定液（最高使用温度120℃，溶剂为甲醇、乙醚）、溶剂以及润滑剂。

生产方法

由油酸与乙醇反应生成。具体步骤包括：将硫酸加入油酸的乙醇溶液中并加热回流10小时；冷却后用甲醇钠中和至pH8-9，用水洗至中性；加无水氯化钙干燥、过滤；最终在真空条件下浓缩滤液并通过硅胶柱层析纯化得到目标产物——油酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 硬脂醇
  参考文献：
  名称：

  Levene; Taylor, Journal of Biological Chemistry, 1924, vol. 59, p. 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9,10-dibromooctadecanoate 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 油酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  62.长链炔酸的新合成方法和制备纯顺式烯酸的一些尝试

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000351
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 葡萄糖 、 油酸乙酯 、 氨 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋扁桃酸，苯乙烯或生物基1-苯基丙氨酸通过级联生物催化一锅对映选择性合成d-苯基甘氨酸

  摘要：

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍

  DOI：

  10.1002/adsc.201700956

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图