肉豆蔻油酸 | 544-64-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 肉豆蔻油酸
• 中文别名: 顺-9-十四碳烯酸；(Z)-9-十四烯酸；9-十四烯酸
• 英文名称: myristoleic acid
• 英文别名: cis-9-tetradecanoic acid；C14:1；9(Z)-tetradecenoic acid；(Z)-9-tetradecenoic acid；cis-9-tetradecenoic acid；9-Tetradecenoic acid；(Z)-tetradec-9-enoic acid
• CAS: 544-64-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  −4.5-−4 °C(lit.)
• 沸点：
  144 °C0.6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.9 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  62 °C
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  5.383 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1783
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 / PGIII
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  -20°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Myristoleic acid
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 + P312 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H26O2
分子式
: 226.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Z)-TetradEC-9-enoic acid
50 - 100 %
化学文摘登记号(CAS 544-64-9
No.) 208-876-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。
将人员疏散到安全区域。 注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -4.49 - -3.99 °C
f) 初沸点和沸程
144 °C 在 0.8 hPa
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.9 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Myristoleic acid 是 Serenoa repens 提取物中的一种细胞毒性成分，可诱导人前列腺细胞的凋亡和坏死。

体外研究

• Myristoleic acid 可在 LNCaP 细胞中诱发凋亡（100 μg/mL，89.5%）和坏死（100 μg/mL，81.8%）。
• 在细胞分化后期阶段，Myristoleic acid 抑制 RANKL 诱导的破骨细胞形成。

细胞增殖实验

• 细胞系：人前列腺癌 LNCaP 细胞
• 浓度：0, 50, 100, 150, 200, 250 μg/mL
• 孵育时间：24 小时
• 结果：当 LNCaP 细胞用 130 μg/mL 的提取物或 100 μg/mL 的 Myristoleic acid 处理 24 小时时，凋亡细胞的比例分别为 16.5% 和 8.8%，坏死细胞的比例分别为 46.8% 和 81.8%。

体内研究

Myristoleic acid（2 mg/kg，每 24 小时腹腔注射 4 天）可以预防 RANKL 诱导的小鼠骨丢失和破骨细胞形成。

• 动物模型：5 周龄 C57BL/6 小鼠
• 剂量：0.2, 2 mg/kg
• 给药方式：每 24 小时腹腔注射 4 天
• 结果：Myristoleic acid 联合应用可抑制 sRANKL 引起的 TRAP 阳性破骨细胞生成，并以剂量依赖的方式降低 Oc.S/BS、N.Oc/B.Pm 和 ES/BS 的增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻油酸 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-threo-9.10-dihydroxy-myristic acid
  参考文献：
  名称：

  144.长链酸的合成。第三部分 炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000775
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 sodium phosphinate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 肉豆蔻油酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105

文献信息

• Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
  申请人：——

  公开号：US20030069170A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.

  描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法，以及提供这种药物组合物的方法。
• Insulin polypeptide-oligomer conjugates, proinsulin polypeptide-oligomer conjugates and methods of synthesizing same
  申请人：——

  公开号：US20030229009A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods for synthesizing proinsulin polypeptides are described that include contacting a proinsulin polypeptide including an insulin polypeptide coupled to one or more peptides by peptide bond(s) capable of being cleaved to yield the insulin polypeptide with an oligomer under conditions sufficient to couple the oligomer to the insulin polypeptide portion of the proinsulin polypeptide and provide a proinsulin polypeptide-oligomer conjugate, and cleaving the one or more peptides from the proinsulin polypeptide-oligomer conjugate to provide the insulin polypeptide-oligomer conjugate. Methods of synthesizing proinsulin polypeptide-oligomer conjugates are also provided as are proinsulin polypeptide-oligomer conjugates. Methods of synthesizing C-peptide polypeptide-oligomer conjugates and other pro-polypeptide-oligomer conjugates are also provided.

  描述了合成前胰岛素多肽的方法，包括将包括胰岛素多肽和一个或多个肽段的前胰岛素多肽与一个寡聚体接触，这些肽段通过肽键结合，可以被切割以产生胰岛素多肽，条件足以将寡聚体与前胰岛素多肽的胰岛素多肽部分结合并提供前胰岛素多肽-寡聚体共轭物，并从前胰岛素多肽-寡聚体共轭物中切割一个或多个肽段，以提供胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成前胰岛素多肽-寡聚体共轭物的方法，以及前胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成C肽多肽-寡聚体共轭物和其他前多肽-寡聚体共轭物的方法。
• UNSATURATED FATTY ACID MONOESTERS AND DIESTERS ON ASCORBIC ACID AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20120076744A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound with the following general formula (I): in which: R 1 is a hydrocarbon chain of an unsaturated fatty acid from C 12 to C 24 including at least one unsaturation; and R 2 and R 3 are, independently or simultaneously: a hydrogen or a C 1 -C 3 alkyl or a phenyl; and R 4 : a hydrogen atom or COR 1′ , where R 1′ is a hydrocarbon chain of an unsaturated fatty acid from C 12 to C 24 including at least one unsaturation, advantageously 1 to 6 and preferably 1 to 4.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的化合物： 其中：R1是来自C12到C24的不饱和脂肪酸的烃链，包括至少一个不饱和度；而R2和R3是独立或同时的：氢或C1-C3烷基或苯基；而R4：氢原子或COR1'，其中R1'是来自C12到C24的不饱和脂肪酸的烃链，有利地为1到6，优选为1到4。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。
• [EN] RANDOM COPOLYMER THERAPEUTIC AGENT CARRIERS AND ASSEMBLIES THEREOF<br/>[FR] SUPPORTS POUR AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'UN COPOLYMÈRE ALÉATOIRE ET ENSEMBLES À BASE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2015073579A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Provided herein are particles assemblies including a shell surrounding a core. The shell includes a particle-stabilizing random copolymer. The core includes a core random copolymer. The particle assemblies have a biomimetic design in which the polymeric components containing discrete chemical and biological functionalities are designed to spontaneously self-assemble into particles. Also provided herein are random copolymers having conjugated therapeutic agents that can be cleaved from the copolymers by an enzyme or water.

  本文提供的是包括包围核心的壳体的粒子组装体。壳体包括一种粒子稳定的随机共聚物。核心包括一种核心随机共聚物。这些粒子组装体具有仿生设计，其中包含离散化学和生物功能的聚合物组分被设计成自发自组装成粒子。本文还提供了具有共轭治疗剂的随机共聚物，这些治疗剂可以被酶或水从共聚物中裂解。