ethyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: COZGDFKFLCTYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate 在 phosphotungstic acid 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过热裂解β-羟基氢过氧化物，从脂肪氧化物中提取生物基醛**

  摘要：

  已经使用钨和钼催化剂研究了H 2 O 2水溶液对环氧油酸甲酯的开环反应，形成了相应的脂肪β-羟基氢过氧化物。发现钨酸和磷钨酸对所需产物的形成具有最高的选择性（92-93％），从而限制了相应的脂肪族1,2-二醇的形成。将优化的条件应用于一系列脂肪环氧化物，得到相应的脂肪β-羟基氢过氧化物，分离产率为30-80％（8个例子）。这些物种的特征是1 H和13用差示扫描量热法研究了13 C NMR光谱和HPLC-HRMS及其稳定性。在分批和流动条件下都研究了油酸甲酯衍生的β-羟基氢过氧化物的热裂解。发现在流动条件下的热裂解对具有有限量的副产物的醛的形成提供了最高的选择性。生成的醛均以68％的GC收率分离出壬醛和9-氧代壬酸甲酯，收率分别为57％和55％。有利地，整个过程不需要大量过量的H 2 O 2，而仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202002364
• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 2-吡啶甲酸 、 2-甲基喹啉 、 双氧水 、 2,3-丁二酮 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以66 %的产率得到ethyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  用于未活化烯烃、烷烃和醇的一般氧化的锰基催化剂体系

  摘要：

  由廉价锰盐、吡啶甲酸和各种杂环组成的非贵金属催化剂体系能够实现具有挑战性的（末端）未活化烯烃的环氧化、未活化烷烃的选择性 C-H 氧化以及仲醇与氢气的 O-H 氧化过氧化物。在原位生成的最佳锰催化剂存在下，烯烃和酮产物生成环氧化物的产率高达 81%，未活化烷烃的产率高达 51%。这种方便的方案允许在环境条件（室温，1巴）下通过仅使用稍微过量的过氧化氢和2,3-丁二酮作为亚化学计量添加剂来形成所需的产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00155a

文献信息

• Epoxidation of alkenes bearing a carboxylic acid group by iron complexes of the tetradentate ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane and its derivatives
  作者：Lilliana S. Morris、Michael P. Girouard、Matthew H. Everhart、William E. McClain、John A. van Paridon、Robert D. Pike、Christopher Goh

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.029

  日期：2014.3

  selectivity of alkene oxidations catalyzed by [(bpmen)Fe(OTf)2] (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane). The syntheses and characterizations of four derivatives of this iron complex with varying substitutions on the pyridine ring and with a substituted piperazine backbone are reported. These [(L)Fe(OTf)2] complexes and [(bpmen)Fe(OTf)2] are employed as catalysts for the oxidation

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′
• NOVEL METHOD FOR PREPARING POLYOLS AND PRODUCTS OBTAINED
  申请人：Cramail Henri

  公开号：US20130005937A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a method for preparing polyols of formula (I″) R′ 1 being H or an alkyl group, R″ being especially an alkyl group, A 1 , being an alkylene radical and R 3 , are being especially a group -A 2 -O—Y′, A 2 being an alkylene radical and Y′ being especially H, said method especially comprising a step of epoxidation of a compound of formula R″ 1 being H or an alkyl group, A 1 being defined as above in formula (I″) and R 4 being especially a group -A 2 -O—Y 1 ′, A 2 being defined as above in formula (I″) and Y′ 1 being especially H, in order to obtain a compound of formula A 1 being defined as above, R′″ 1 being H or an alkyl group and R 5 being especially a group of formula -A 2 -O—Y 2 ′, A 2 being as defined above in formula (I″) and Y′ 2 being especially H,

  该发明涉及一种制备式(I″)的聚醇的方法，其中R′1为H或烷基，R″尤其为烷基，A1为亚烷基基团，R3尤其为一个-A2-O—Y′基团，A2为亚烷基基团，Y′尤其为H，所述方法尤其包括一步骤，即将式R″1为H或烷基，A1如上述在式(I″)中定义，R4尤其为一个-A2-O—Y1′基团，A2如上述在式(I″)中定义，Y′1尤其为H的化合物环氧化，以获得式A1如上述定义，R′″1为H或烷基，R5尤其为一个-A2-O—Y2′基团，A2如上述在式(I″)中定义，Y′2尤其为H的化合物。
• Cooperative Multifunctional Organocatalysts for Ambient Conversion of Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Ning Liu、Ya-Fei Xie、Chuan Wang、Shi-Jun Li、Donghui Wei、Min Li、Bin Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b01925

  日期：2018.11.2

  N-heterocyclic carbene precursor and a carboxyl group as proton transfer agent were synthesized and used as organocatalysts for the cycloaddition of epoxides with CO2. In this context, we have demonstrated the high activity of these one-component organocatalysts in the CO2 transformation to cyclic carbonates under ambient conditions (room temperature, 1 bar of CO2). The catalytic potential of these multifunctional

  合成了一系列具有N杂环卡宾前体和羧基作为质子转移剂的钳型化合物，并将其用作有机催化剂，用于环氧化物与CO 2的环加成反应。在这种情况下，我们已经证明了这些单组分有机催化剂在环境条件（室温，1 bar CO 2）下从CO 2转化为环状碳酸酯的高活性。这些多功能有机催化剂在具有挑战性的内部环氧化物上的催化潜力特别值得一提，因为能够介导内部环氧化物与CO 2的环加成反应的有机催化剂在温和的条件下仍然稀缺。通过控制实验和DFT计算阐明了分子内的协同激活机制。
• Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions
  作者：Ross M. Denton、Xiaoping Tang、Adam Przeslak

  DOI：10.1021/ol102010h

  日期：2010.10.15

  A stereospecific triphenylphosphine oxide-catalyzed 1,2-dichlorination reaction of epoxides has been developed. The reaction is effective for a range of terminal and internal epoxides. In contrast to the classical Appel-type dichlorination of epoxides, oxalyl chloride is used as a stoichiometric reagent to generate the chlorophosphonium salt responsible for dichlorination from catalytic triphenylphosphine

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。
• Substrate dependent synergetic and antagonistic interaction of ammonium halide and polyoxometalate catalysts in the synthesis of cyclic carbonates from oleochemical epoxides and CO2
  作者：Jens Langanke、Lasse Greiner、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c3gc36710j

  日期：——

  Organic halides and polyoxometalates (POMs) were studied as catalyst systems for the insertion of carbon dioxide into epoxides originating from plant oils as biogenic feedstock. In the formation of methyl oleate carbonate, synergistic rate acceleration and increased cis-selectivity were observed using ammonium halide and transition metal substituted silicotungstate POMs catalysts in a combined system

  研究了有机卤化物和多金属氧酸盐（POMs）作为催化剂体系，用于将二氧化碳插入作为植物油的生物原料作为环氧化物。在油酸甲酯碳酸酯的形成中，在组合体系中使用卤化铵和过渡金属取代的硅钨酸盐POMs催化剂观察到协同速率加速和顺式选择性提高。通过动力学测量和对反应的立体化学结果的分析，获得了对协同作用的机械洞察力。对于以聚环氧化的油脂化学品为底物的情况，简单的卤化铵催化剂具有更好的性能，因为在含POM的系统中会发生副反应。