乙基9-氧代壬酸酯 | 3433-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基9-氧代壬酸酯
• 英文名称: ethyl 9-oxononanoate
• 英文别名: 9-oxo-nonanoic acid ethyl ester；9-oxononanoic acid ethyl ester；9-Oxo-nonansaeure-aethylester；azelaaldehydic acid ethyl ester
• CAS: 3433-16-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RVICDIQCDUVBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-81 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9604 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 保留指数：
  1507;1502

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基9-氧代壬酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-乙氧羰基辛醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-Oxo-(Z)-9-octadecenoic Acid and 15-Oxo-(Z)-11-icosenoic Acid, Arrestants ofOryzaephilus surinamensisL.

  摘要：

  首次利用 Z 选择性维蒂希反应合成了锯齿禾甲虫（Oryzaephilus surinamensis L.）的两种捕食剂 13-氧代-(Z)-9-十八烯酸和 15-氧代-(Z)-11-二十烯酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.551
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 sodium phosphinate 作用下， 反应 20.0h， 生成 乙基9-氧代壬酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105

文献信息

• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• Ring Strain-Promoted Allylic Transposition of Cyclic Silyl Ethers
  作者：Ivan Volchkov、Sangho Park、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol2013473

  日期：2011.7.1

  Relief of the ring strain of medium-sized rings promotes a regioselective allylic transposition of a C–O bond when catalyzed by rhenium oxide. Through the allylic transposition, eight-membered cyclic silyl ethers undergo ring contraction to the corresponding six-membered siloxacycles.

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。
• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Generation of Organozinc Nucleophiles Based on the Biomass-Derived Platform Molecule 5-(Chloromethyl)furfural
  作者：Haoqian Miao、Huitao Ling、Nikolay Shevchenko、Mark Mascal

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00528

  日期：2021.12.13

  5-(Chloromethyl)furfural (CMF) is a cellulose derivative of increasing appeal as a renewable platform molecule. Although its role as an electrophile has been broadly studied, little is known about its potential utility as a carbon nucleophile. This work describes the preparation of organozinc reagents based on CMF by the insertion of zinc metal into the C–Cl bond. Reformatsky-type reactions are observed

  5-（氯甲基）糠醛 (CMF) 是一种纤维素衍生物，作为可再生平台分子的吸引力越来越大。尽管其作为亲电子试剂的作用已被广泛研究，但对其作为碳亲核试剂的潜在效用知之甚少。这项工作描述了通过将锌金属插入 C-Cl 键来制备基于 CMF 的有机锌试剂。在温和条件下，用一系列亲电试剂观察到 Reformatsky 类型的反应，产率从好到高。锌插入的动力学研究表明，从可再生糠酸酯中生成这种有机金属试剂是一个简单的过程。该方法构成了合成库中用于将纤维素生物质转化为有用的有机分子的实用工具。
• OXIDATIVE CLEAVAGE OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Blair Richard G.

  公开号：US20120264956A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are processes for the oxidative cleavage of a double bond in an unsaturated carboxylic acid. The process includes contacting the unsaturated carboxylic acid with a mild oxidizing agent and agitating the unsaturated carboxylic acid and the mild oxidizing agent for a time sufficient to cleave a double bond of the unsaturated carboxylic acid and produce a product comprising an aldehyde. The process is typically carried out in a mill, such as a ball, hammer, attrition, or jet mill.

  提供了一种氧化剂将不饱和羧酸中的双键氧化裂解的方法。该过程包括将不饱和羧酸与温和的氧化剂接触，并搅拌不饱和羧酸和温和的氧化剂足够长的时间以裂解不饱和羧酸的双键并产生包含醛的产物。该过程通常在磨机中进行，例如球磨机、锤磨机、磨粉机或气流磨机。