反式-9,10-环氧十八烷酸 | 2443-39-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-9,10-环氧十八烷酸
• 中文别名: 反-9,10-环氧硬脂酸；反式-9,1-环氧十八烷酸
• 英文名称: 9,10-epoxystearic acid
• 英文别名: 9,10-epoxyoctadecanoic acid；9,10-Epoxy-stearinsaeure；8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoic acid；9,10-epoxyoctadecenoic acid
• CAS: 2443-39-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: IMYZYCNQZDBZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.8 °C
• 沸点：
  170-190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.918 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟叶中。 - 具有致癌性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：顺-9,10-环氧硬脂酸

IARC Carcinogenic Agent:cis-9,10-Epoxystearic acid

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第11卷：（1976年）镉、镍、一些环氧化合物、其他工业化学品及对挥发性麻醉剂的一般考虑 增补第7卷：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：（1999年）对一些有机化学品、肼和过氧化氢（第一部分、第二部分、第三部分）的再评估

IARC Monographs:Volume 11: (1976) Cadmium, Nickel, Some Epoxides, Miscellaneous Industrial Chemicals and General Considerations on Volatile Anaesthetics Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RG1300000
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  | −20°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-9,10-环氧十八烷酸 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9,10-二羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  铁在过氧化氢和高碘酸钠的催化下将不饱和脂肪酸一氧化分解为醛

  摘要：

  通过使用0.5 mol％的非血红素铁络合物[Fe（OTf）2（mix-bpbp）]（bpbp = N，N催化剂为'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-联吡咯烷），当量为1.5当量的过氧化氢和氧化剂为1当量的高碘酸钠。可以使用手性bpbp配体的非对映异构体的混合物，从而不需要拆分其旋光组分。裂解反应可在20小时内在环境条件下在一个罐中进行。环氧化，酸化和随后的pH中和后加水对于在一锅中进行环氧化，水解和随后的二醇裂解至关重要。可以通过顺式和反式裂解内部脂族双键获得高醛收率构型（86–98％）和不饱和脂肪酸和酯（69–96％）。在三取代和末端烯烃的反应中，醛的收率很高（62-63％）。可以通过简单的有机溶剂萃取步骤轻松分离出产物。提出的协议涉及比基于Ru或Os的常规方法更低的催化剂负载量。同样，在这种情况下，过氧化氢也可以用作氧化剂，通常第二，第三排金属不成比例。通过仅使用温和的氧化剂，可以防止醛过度氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201301371
• 作为产物：
  描述：

  甘油三油酸酯 在 己酸甲酯 、 CpLIP₂ Y₁₇₉F (ipase/acyltransferase) from Candida parapsilosis 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反式-9,10-环氧十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  通过原位过酸定制化学酶氧化。

  摘要：

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01814j
• 作为试剂：
  描述：

  油酸 、 过甲酸 在 反式-9,10-环氧十八烷酸 作用下， 反应 3.0h， 以A white powder of 9,10-epoxyoctadecanoic acid (51 mmol) is obtained, with a degree of purity of 65%的产率得到反式-9,10-环氧十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Method of oxidative molecular cleavage of a fatty compound

  摘要：

  一种氧化分子裂解脂肪化合物的方法，包括：形成一种液态组合物，称为脂肪组合物，由至少一种脂肪族羧酸组成，脂肪组合物包括脂肪化合物；其特征在于，然后涉及以下步骤：向脂肪组合物中加入至少一种季铵盐在水中的溶液，能够从脂肪化合物和水中形成乳液，然后；向乳液中加入至少一种钨磷酸的液态溶液，包括过氧化氢（H2O2）的组合物，以便在乳液中原位形成一定量的相转移催化剂，由钨磷酸和季铵盐中的至少一种季铵盐形成，并允许脂肪化合物的氧化分子裂解。

  公开号：

  US09090552B2

文献信息

• Epoxidation of alkenes bearing a carboxylic acid group by iron complexes of the tetradentate ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane and its derivatives
  作者：Lilliana S. Morris、Michael P. Girouard、Matthew H. Everhart、William E. McClain、John A. van Paridon、Robert D. Pike、Christopher Goh

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.029

  日期：2014.3

  selectivity of alkene oxidations catalyzed by [(bpmen)Fe(OTf)2] (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane). The syntheses and characterizations of four derivatives of this iron complex with varying substitutions on the pyridine ring and with a substituted piperazine backbone are reported. These [(L)Fe(OTf)2] complexes and [(bpmen)Fe(OTf)2] are employed as catalysts for the oxidation

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACIDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF A VICINAL DIOL
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20130131379A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a method for preparing carboxylic acids, in particular mono- and dicarboxylic acids, by oxidative cleavage of a vicinal diol. According to the invention, said method consists of reacting a vicinal diol of formula I: where: p is an integer comprised between 1 and 6; R1 and R2 are, separately: an alkyl or hydroxyl group having 1 to 12 carbon atoms; a —(CH 2 ) n —C0 2 M group where n, which can be identical or different in R1 and R2, is an integer comprised between 1 and 11 and M is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkaline cation; or R1 and R2 jointly form an alkylene —(CH 2 )m- group where m is an integer comprised between 2 and 10, preferably between 2 and 6; with industrial-grade sodium hypochlorite (or bleach), in the absence of an organic solvent and without adding a catalyst, preferably at room temperature. The invention can be used for recycling natural vegetable oils.

  本发明涉及一种制备羧酸的方法，特别是通过对邻二醇进行氧化裂解制备单羧酸和二羧酸。 根据本发明，所述方法包括将式I的邻二醇进行反应： 其中： p是介于1和6之间的整数； R1和R2分别是： 具有1至12个碳原子的烷基或羟基基团； 一个—(CH 2 ) n —C0 2 M基团，其中n在R1和R2中可以相同也可以不同，是介于1和11之间的整数，M是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团或碱性阳离子； 或者R1和R2共同形成一个亚烷基—(CH 2 )m-基团，其中m是介于2和10之间的整数，优选在2和6之间； 使用工业级次氯酸钠（或漂白剂），在无机溶剂的情况下且不添加催化剂的情况下，最好在室温下进行。该发明可用于回收天然植物油。
• Prilezhaev Dihydroxylation of Olefins in a Continuous Flow Process
  作者：Bas A. M. W. van den Broek、René Becker、Florian Kössl、Mariëlle M. E. Delville、Pieter J. Nieuwland、Kaspar Koch、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cssc.201100342

  日期：2012.2.13

  Epoxidation of both terminal and non‐terminal olefins with peroxy acids is a well‐established and powerful tool in a wide variety of chemical processes. In an additional step, the epoxide can be readily converted into the corresponding trans‐diol. Batch‐wise scale‐up, however, is often troublesome because of the thermal instability and explosive character of the peroxy acids involved. This article

  过氧酸将末端和非末端烯烃都进行环氧化，这在各种化学过程中都是公认的功能强大的工具。在另一个步骤中，环氧化物可以轻松转化为相应的反式二醇。但是，由于所涉及的过氧酸的热不稳定性和爆炸性，因此分批放大通常会很麻烦。本文介绍了一种连续流工艺的设计和半自动化优化，以及以本质安全的方式随后扩大到制备型生产量的方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。