ethyl 2-hydroxyoleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyoleate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: QOPCRGAQWHGTKN-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyoleate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl (2SR,4SR,5RS)-2-[(Z)-hexadec-7-en-1-yl]-4-(2-oxopyrrolidine-1-carbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物，其包含衍生自天然和合成脂肪酸的疏水性长链

  摘要：

  α-疏水长链-α-氨基酯是通过一系列脂肪酸酯的α-羟基化制备的[衍生自油酸（OA），亚油酸（LA），花生四烯酸（ARA）和二十二碳六烯酸（DHA）然后进行Mitsunobu反应和邻苯二甲酰亚胺的肼解反应。将这些氨基酯与醛和亲电烯烃混合，可得到非常好的化学收率，并在α位掺入疏水性长链的脯氨酸酯衍生物具有非对映选择性。这种多组分的1,3-偶极环加成反应（1,3-DC）在室温下进行。OA的同源物的疏水性链的合成是通过其氧化执行以醛/外消旋ñ -叔丁基亚亚胺/内夫反应。最终的1,3-DC与苯甲醛和N-甲基马来酰亚胺提供高产率的脯氨酸脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.051
• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-hydroxyoleate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物，其包含衍生自天然和合成脂肪酸的疏水性长链

  摘要：

  α-疏水长链-α-氨基酯是通过一系列脂肪酸酯的α-羟基化制备的[衍生自油酸（OA），亚油酸（LA），花生四烯酸（ARA）和二十二碳六烯酸（DHA）然后进行Mitsunobu反应和邻苯二甲酰亚胺的肼解反应。将这些氨基酯与醛和亲电烯烃混合，可得到非常好的化学收率，并在α位掺入疏水性长链的脯氨酸酯衍生物具有非对映选择性。这种多组分的1,3-偶极环加成反应（1,3-DC）在室温下进行。OA的同源物的疏水性链的合成是通过其氧化执行以醛/外消旋ñ -叔丁基亚亚胺/内夫反应。最终的1,3-DC与苯甲醛和N-甲基马来酰亚胺提供高产率的脯氨酸脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.051

文献信息

• ENANTIOMERS OF 2-HYDROXIDE DERIVATIVES OF FATTY ACIDS
  申请人：Universitat de les Illes Balears

  公开号：EP3287437A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  This invention refers to the synthesis and purification of a hydroxide derivative of fatty acids, as well as to the separation method of its enantiomers (or optic isomers) [-] and [+], to the enantiomer [-], to pharmaceutical compositions which include it, and to its use as medicines, as well as to an in vitro method of diagnosis/prognosis and evaluation of the potential use of the molecule of the invention in different pathologies, as well as its use for the regulation of certain enzymes and the study of their activity and effects.

  本发明涉及脂肪酸氢氧化物衍生物的合成和纯化、其对映体（或光学异构体）[-]和[+]的分离方法、对映体[-]、包括其在内的药物组合物、本发明分子在不同病症中的体外诊断/预后和潜在用途评估方法，以及本发明分子在调节某些酶和研究其活性和作用方面的用途。
• ENANTIOMERS OF 2-HYDROXY DERIVATIVES OF FATTY ACIDS
  申请人：Universitat de les Illes Balears

  公开号：EP2774910B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US9359281B2
  申请人：——

  公开号：US9359281B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• [EN] ZWITTERIONIC COMPOUNDS OF 2-PHOSPHOCHOLINE CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS CYTOTOXIC AGENTS<br/>[ES] COMPUESTOS ZWITTERIÓNICOS DE ÁCIDOS 2-FOSFOCOLINA CARBOXÍLICOS Y SU USO COMO AGENTES CITOTÓXICOS<br/>[FR] COMPOSÉS ZWITTÉRIONIQUES D'ACIDES 2-PHOSPHOCHOLINE CARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：UNIV ALICANTE

  公开号：WO2020025848A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  La presente invención se refiere a zwitteriones de ácidos 2-fosfocolina carboxílicos saturados, monoinsaturados, poliinsaturados y sus derivados de ácido con una estructura descrita en la fórmula general (1), y sus derivados, en la que A es una cadena carbonadacon un número de carbonos entre 4 y 19, saturada, monoinsaturada o poliinsaturada, mono o polihidroxilada en distintas posiciones o no hidroxilada; y (R) puede ser cualquier átomo o grupo de átomos con un peso entre 1 y 200 Da, donde (R) es seleccionado de entre: COOH, COOMe, COOEt, COOBut, COOBu, COOPri, COOBui, COOPr, COSEt, COSMe, COSPr, COSBu, COSPri,CSNR2R3, CONR2R3, CN,y COOM, donde M es un catión derivado de metal alcalino o alcalino-térreo, como litio, sodio, potasio, cesio, magnesio o calcio, R2 y R3 pueden ser iguales o distintos y representan un radical alquílico, farmacéuticamente aceptables, y a su uso frente a diferentes tipos de células carcinogénicas.