(9ci)-2-丙基-1H-咪唑-4-羧酸 | 172875-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-2-丙基-1H-咪唑-4-羧酸
• 中文别名: 2-丙基-1H-咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-propylimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Propyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid；2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 172875-52-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: BSHYBKDYLYQPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-丙基-1H-咪唑-4-羧酸 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.67h， 生成 2-Propyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基-4,5-二氰基咪唑 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 反应 44.0h， 生成 (9ci)-2-丙基-1H-咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f

文献信息

• UTILISATION DE DERIVES DE L'IMIDAZOLE AU TRAITEMENT D'AFFECTIONS IMPLIQUANT LES RECEPTEURS AT 1? ET AT 2? DE L'ANGIOTENSINE, CERTAINS DE CES PRODUITS, LEUR PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0748315A1

  公开（公告）日：1996-12-18
• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO 3,4-A]PHTHALAZINE DERIVATIVES AS GABA ALPHA 5 LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0986562A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• USE OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Akron Molecules AG

  公开号：EP2846788A1

  公开（公告）日：2015-03-18
• [EN] MUSCARINE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTE DE LA MUSCARINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016192A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) This invention is concerned with novel 1,3-dihydro-1-[1-(1-heteroarylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl]-2H-benzimidazolones, derivatives thereof, their preparation, method of use and pharmaceutical compositions. These compounds are endowed with antimuscarinic activity and are useful in the treatment and/or prevention of myopia (commonly known as nearsightedness).(FR) L'invention porte sur de nouvelles 1,3-dihydro-1-[1-(1-hétéroarylpipéridin-4yl)pipéridin-4yl]-2H-benzimidazolones, sur leurs dérivés, sur leur préparation, sur leur mode d'utilisation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Ces composés, dotés d'une activité antimuscarinique, servent au traitement et ou à la prévention de la myopie.
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-a]PHTHALAZINE DERIVATIVES AS GABA ALPHA 5 LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLO[3,4,-A]PHTALAZINE SUBSTITUES COMME LIGANDS DE GABA ALPHA 5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998050385A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen or CN or a group CF3, OCF3, C1-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyloxy or C2-4alkynyloxy, each of which groups is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms or with a pyridyl or phenyl ring each of which rings may be unsubstituted or independently substituted by one or two halogen atoms or nitro, cyano, amino, methyl or CF3 groups; R2 is hydrogen, halogen or CN or a group CF3, OCF3, C1-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyloxy or C2-4alkynyloxy each of which groups is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms; L is O, S, or NRn where Rn is H, C1-6alkyl or C3-6cycloalkyl; X is a five or six-membered optionally substituted heterocycle; Y is optionally branched C1-4alkylidene optionally substituted by an oxo group or Y is a group (CH2)jO wherein the oxygen atom is nearest the group X and j is 2, 3 or 4; Z is a five or six-membered optionally substituted heterocycle; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising it, its use in medical treatment, processes for producing it and intermediates used in those processes are disclosed.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle: R1 est hydrogène, halogène ou CN ou un groupe CF3, OCF3, alkyle en C1-4, alcényle en C2-4, alcynyle en C2-4, alcoxy en C1-4, alcényloxy en C2-4 ou alcynyloxy en C2-4, chacun de ces groupes étant non substitué ou substitué avec un ou deux atomes d'halogène ou avec un noyau de pyridyle ou de phényle, chacun de ces noyaux pouvant être non substitué ou substitué indépendamment par un ou deux atomes d'halogène ou des groupes nitro, cyano, amine, méthyle ou CF3; R2 est hydrogène, halogène, ou CN ou un groupe CF3, OCF3, un alkyle en C1-4, un alcényle en C2-4, un alcynyle en C2-4, un alcoxy en C1-4, un alcényloxy en C2-4 ou un alcynyloxy en C2-4, chacun de ces groupes étant non substitué ou substitué avec un ou deux atomes d'halogène; L est O, S ou NRn, Rn étant H, alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-6; X est un hétérocycle à cinq ou six éléments éventuellement substitué; Y est un alcylidène éventuellement ramifié éventuellement substitué par un groupe oxo ou Y est un groupe (CH2)jO dans lequel l'atome d'oxygène est le plus proche du groupe X et j désigne 2, 3 ou 4; Z est un hétérocycle à cinq ou six éléments éventuellement substitué; ou un sel de ce dernier acceptable du point de vue pharmaceutique; l'invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant ce composé, son utilisation dans un traitement médical, ses procédés de production et des intermédiaires utilisés dans ces procédés.