2-丙基苯并咪唑 | 5465-29-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-丙基苯并咪唑
• 中文别名: 2-丙基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-propyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-propyl-1H-benzo[d]imidazole；2-Propylbenzimidazole；2-n-propylbenzimidazole；2-n-propyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5465-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00087477
• 分子量: 160.219
• InChiKey: FBLJZPQLNMVEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  220 °C
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Propyl-benzimidazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12N2
分子式
: 160.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Propyl-benzimidazole
-
CAS 号 5465-29-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.015
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,900.0 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 42 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DE0460000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.1 g的产率得到咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  高纯度奥美沙坦酯中间体2-丙基咪唑-4,5-二羧 酸的制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供一种2-丙基咪唑-4,5-二羧酸(1)的制备方法，所述方法精确控制硫酸溶液的浓度、硫酸溶液的体积与2-丙基苯并咪唑的质量之比、双氧水与硫酸水溶液的体积比、反应时间、加入的水的体积和冷却析晶温度，从而显著降低杂质咪唑-4,5-二羧酸(8)的含量，进而可以得到高纯度的奥美沙坦酯。本发明还提供了式9所示化合物及其在奥美沙坦酯制备中作为质控标准品的用途。

  公开号：

  CN104262260B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-丙基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  由无环am和胍合成嘌呤和其他稠合的咪唑。

  摘要：

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。

  DOI：

  10.1021/ol0504751

文献信息

• Rhodium catalyzed 2‐alkyl‐benzimidazoles synthesis from benzene‐1,2‐diamines and tertiary alkylamines as alkylating agents
  作者：Yamini、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.6278

  日期：2021.8

  synthesized from benzene-1,2-diamine and tertiary amines as alkylating agent under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions. The heterogeneous rhodium catalyst was applied first time for the synthesis of 2-alkyl-benzimidazoles. The reaction followed through oxidation of alkylamines, transamination, and oxidative cyclisation with benzene-1,2-diamines for the corresponding

  在聚苯乙烯负载的铑（Rh@PS）纳米颗粒（NPs）催化条件下，以苯-1,2-二胺和叔胺为烷基化剂合成了取代的2-烷基-苯并咪唑。多相铑催化剂首次用于合成2-烷基-苯并咪唑。该反应通过烷基胺的氧化、氨基转移和与苯-1,2-二胺的氧化环化以良好的产率合成相应的产物。该工艺适用于广泛的底物范围，可以容忍多个官能团，并且 Rh@PS 催化剂最多可循环使用 4 次，催化活性没有显着损失。
• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Ag–TiO₂/Clay Composite Photocatalyst for the Oxidation–Cyclization of 1,2-Diamine Compounds with Propylene Glycol or Alcohols
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Mari Annadhasan、Rengasamy Velmurugan、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20090319

  日期：2010.7.15

  Silver-loaded TiO2 (Ag–TiO2) and acidic clay (K10 montmorillonite) composite photocatalyst has been successfully applied for the light-induced conversion of o-phenylenediamine (OPD) and its derivatives to substituted benzimidazoles with various alcohols in acetonitrile using UV-A and solar light. The influence of the various photocatalysts, solvents, and substituents on the yield and selectivity of the products has been investigated. The mechanism of photocatalysis is proposed. Loading silver on TiO2 enhances product yield and selectivity both in UV and solar light. In the presence of primary alcohols, 2-aminothiophenol forms only disulfide and hence Ag–TiO2/clay can be used as a green catalyst for the synthesis of disulfides.

  负载银的TiO2（Ag–TiO2）和酸性粘土（K10蒙脱石）复合光催化剂已成功应用于紫外A和太阳光诱导的邻苯二胺（OPD）及其衍生物与多种醇在乙腈中的光催化转化合成取代苯并咪唑。考察了不同光催化剂、溶剂和取代基对产物收率和选择性的影响。提出了光催化机理。在TiO2上负载银可以提高紫外和太阳光下产物的收率和选择性。在存在一级醇的情况下，2-氨基硫酚仅形成二硫化物，因此Ag–TiO2/粘土可用作合成二硫化物的绿色催化剂。
• Substituted benzimidazoles and quinazolines as antihypertensives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05283242A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is ##STR2## R.sup.2 is ##STR3## wherein X is ##STR4## wherein R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, benzyl, triphenylmethyl, or Sn(alkyl of 1-6 carbon atoms).sub.3 ; n is 1 to 3; Y is ##STR5## wherein R.sup.3 is hydrogen, perfluoro alkyl of 1-6 carbon atoms, trifluoromethylalkyl of 1-6 carbon atoms, or alkyl of 1-6 carbon atoms; and R.sup.4 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; with the proviso that when R.sup.1 is ##STR6## then R.sup.2 cannot be ##STR7## wherein X is as defined above; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension and congestive heart-failure.

  披露了公式化合物，其中R1是，R2是，其中X是，其中R5是氢，碳原子数为1-6的烷基，苄基，三苯甲基，或Sn(碳原子数为1-6的烷基)3；n为1至3；Y是，其中R3是氢，碳原子数为1-6的全氟烷基，碳原子数为1-6的三氟甲基烷基，或碳原子数为1-6的烷基；R4是氢或碳原子数为1-6的烷基；当R1是时，R2不能是，其中X如上定义；以及药用可接受的盐，它们通过拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。

表征谱图