ethyl 4-isopropyl-2-propylimidazole-5-carboxylate | 172875-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-isopropyl-2-propylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-propan-2-yl-2-propyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 172875-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: FFDSJBWSNBRUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-isopropyl-2-propylimidazole-5-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.67h， 生成 5-Isopropyl-2-propyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基-4,5-二氰基咪唑 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-isopropyl-2-propylimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f

文献信息

• Biphenyl derivatives, their preparation and their use for the treatment of hypertension and cardiac disease
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0603001A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Compounds of formula (I) : [wherein: A represents a group (IIa), (IIb) or (IIc) : R¹ is alkyl, alkenyl, cycloalkyl or a group of formula R⁴-Y-R⁵-, where: R⁴ is hydrogen, alkyl, or cycloalkyl, R⁵ is a single bond or alkylene, and Y is oxygen, sulphur or imino group; R² is hydrogen, halogen, Optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, cyano or nitro; R³ is hydrogen, alkyl, carboxy, protected carboxy, carbamoyl or tetrazol-5-yl; X is of formula -CH=, -N= or -C(COOR⁶)=, where R⁶ is hydrogen or a carboxy-protecting group; Z is a single bond, alkylene or vinylene; and B is carboxy, protected carboxy or tetrazol-5-yl]; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have the ability to inhibit the action of angiotensin II and thus can be used for the treatment and prophylaxis of hypertension and cardiac iseases.

  式(I)化合物： 其中A 代表基团 (IIa)、(IIb) 或 (IIc) ： R¹ 是烷基、烯基、环烷基或式 R⁴-Y-R⁵- 的基团，其中：R⁴ 是氢、烷基或环烷基，R⁵ 是单键或亚烷基，Y 是氧、硫或亚氨基；R² 是氢、卤素、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的环烷基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷氧基、烷硫基、氰基或硝基；R³ 是氢、烷基、羧基、受保护的羧基、氨基甲酰基或四唑-5-基；X为式-CH=、-N=或-C(COOR⁶)=，其中R⁶为氢或羧基保护基团；Z为单键、亚烷基或亚乙烯基；B为羧基、羧基保护基或四唑-5-基]；其药学上可接受的盐类和酯类具有抑制血管紧张素 II 作用的能力，因此可用于治疗和预防高血压和心脏病。
• [EN] HYDRATE OF 4-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-2-PROPYLIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER<br/>[FR] HYDRATE D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE 4-(1-HYDROXY-1-MÉTHYLÉTHYL)-2-PROPYLIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIQUE<br/>[ZH] 4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯一水合物
  申请人：HUANGGANG LUBAN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020043025A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  本发明涉及4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯的一水合物(式2所示化合物)及其制备方法和用途。该化合物可通过在能够与水互溶的有机溶剂，例如丙酮和水的混合溶剂中结晶得到。本发明得到的4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯一水合物的纯度高、收率也高，从而有利于后续奥美沙坦酯的合成。
• US5459148A
  申请人：——

  公开号：US5459148A

  公开（公告）日：1995-10-17