2-乙基-1,3-丙二醇 | 2612-29-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-propandiol
• 英文别名: 2-ethylpropane-1,3-diol；2-ethyl-1,3-propanediol
• CAS: 2612-29-5
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD09909398
• 分子量: 104.149
• InChiKey: HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.86°C (estimate)
• 沸点：
  209.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9917 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.92h， 生成 (1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gaucher, Anne; Ollivier, Jean; Marguerite, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1312 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2-乙基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov; Alekseeva; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 396 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：DeAngelis Alan

  公开号：US20060058393A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR调节剂来治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展的方法。
• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Optimization of cyclic sulfamide derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors for the potential treatment of ischemic brain injury
  作者：Jeong Hyun Lee、Ju Hwan Bok、Sung Bum Park、Haushabhau S. Pagire、Yoon-Ju Na、Eunyoung Rim、Won Hoon Jung、Jin Sook Song、Nam Sook Kang、Ho Won Seo、Kwan-Young Jung、Byung Ho Lee、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126787

  日期：2020.1

  therapeutic target for various disease conditions. Moreover, a recent study demonstrated that selective 11β-HSD1 inhibitor can attenuate ischemic brain injury. This prompted us to optimize cyclic sulfamide derivative for aiming to treat ischemic brain injury. Among the synthesized compounds, 6e has an excellent in vitro activivity with an IC50 value of 1 nM toward human and mouse 11β-HSD1 and showed good

  11β-羟类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）是一种皮质醇再生酶，可放大组织中的糖皮质激素水平，在糖尿病，肥胖症和青光眼中起重要作用，被认为是各种疾病的潜在治疗靶标。此外，最近的研究表明选择性的11β-HSD1抑制剂可以减轻缺血性脑损伤。这促使我们优化环硫酰胺衍生物以治疗缺血性脑损伤。在合成的化合物中，6e具有出色的体外活性，对人和小鼠11β-HSD1的IC50值为1 nM，在离体研究中使用从小鼠分离的脑组织显示出良好的11β-HSD1抑制作用。此外，在小鼠的短暂性大脑中动脉阻塞模型中，6e治疗可显着减轻脑缺血/再灌注损伤后的梗塞体积和神经功能缺损。另外，提出了人和小鼠11β-HSD1的6e结合模式。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。