(1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸 | 63393-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-1-Amino-2-ethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid
• 英文别名: (+)-(1S,2S)-coronamic acid；(1S,2S)-coronamic acid；(+)-coronamic acid；coronamic acid；CMA；(1S,2S) 1-amino-2-ethylcyclopropyl carboxylic acid；(1S,2S)-1-amino-2-ethylcyclopropanecarboxylate；(1S,2S)-1-azaniumyl-2-ethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 63393-56-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RLHIWMRQDUCBDO-NJGYIYPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸 、 乙酸酐 以 乙醇 为溶剂， 生成 coronamic acid N-acetate
  参考文献：
  名称：

  Norcoronatine 和 N-coronafacoyl-L-缬氨酸，一种由丁香假单胞菌 pv 菌株产生的 coronatine 的植物毒性类似物。甘氨酸

  摘要：

  摘要 植物病原菌丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 液体培养物中的化合物。已经研究了在施用到豆幼叶后引起萎黄病的甘氨酸。已分离和鉴定的已知化合物是主要成分冠酸和 N-coronafacoyl-L-缬氨酸，它们都具有生物活性，以及​​无活性的冠酸。此外，分离并纯化了一种新的微量组分。质谱分析表明这是一种冠酸酰胺，比冠酸少一个亚甲基。质谱和核磁共振数据，连同对新化合物酸水解产物的研究，确定其结构为去甲晕环素（即甲基取代基取代了晕晕环丙基部分上的 2-乙基取代基）。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81049-3
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,3SR,6S)-1-Ethyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-5,8-dimethoxy-4,7-diazaspiro<2.5>octane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Halfbrodt, Wolfgang; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 351 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes. Application to the Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2,3-Methanoamino Acids
  作者：Philippe Dorizon、Guifa Su、Gitte Ludvig、Lilyia Nikitina、Renée Paugam、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1021/jo982528g

  日期：1999.6.1

  functionalized cyclopropanes (E)-4a-d, diastereoselectivity, (de 88-100%). Several attempts to achieve the asymmetric synthesis of the 1-amino-2-ethenylcyclopropanecarbonitrile (E)-9, by means of this new procedure, i.e., using chiral palladium ligands, chiral aminoacetonitriles (-)- and (+)-12 (from 1-hydroxypinanone) or chiral allyl chlorides (4S)-20b-d and (4R)-20e (from (2S) ethyl lactate) have pointed up

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。
• Titanium-Mediated Diastereoselective Formation of (E)- or (Z)-2-Substituted 1-Vinylcyclopropanols: Scope and Limitation, Applications
  作者：Sandrine Racouchot、Isabelle Sylvestre、Jean Ollivier、Yuri Yu. Kozyrkov、Alexei Pukin、Oleg G. Kulinkovich、Jacques Salaün

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  with the allylic double bond being created subsequently (Knoevenagel condensation or dehydrohalogenation). Titanium-mediated cyclopropanation of homoallyl alk-2-enoates, on the other hand, directly provided the corresponding Z diastereomers. Palladium(0)-catalysed azidation of their sulfonic esters (tosylate, mesylate), azide reduction, and subsequent double bond cleavage afforded (E)- or (Z)-2-alkyl-2

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,
• A convenient approach to substituted 1-(1-alkenyl)cyclopropanols: a new preparation of 2,3-methanoamino acids
  作者：Yuri Yu Kozyrkov、Alexei Pukin、Oleg G Kulinkovich、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01089-3

  日期：2000.8

  The diastereoselective titanium(IV)-mediated cyclopropanation of ethyl 3,3-diethoxypropionate by Grignard reagents, followed by modified Knoevenagel condensation with malonic acid under microwave irradiation, allow the preparation of (E)-1-(1-alkenyl)cyclopropanol derivatives, suitable precursors of π-1,1-dimethyleneallylmetal species. The azidation of such complexes, followed by a reduction–oxidation

  用格氏试剂对3,3-二乙氧基丙酸乙酯进行非对映选择性的钛（IV）介导的环丙烷化，然后在微波辐射下与丙二酸进行改性的Knoevenagel缩合反应，可以制备（E）-1-（1-链烯基）环丙醇衍生物，合适的π-1，1-二亚甲基烯丙基金属的前体。此类络合物的叠氮化，然后是还原-氧化序列，产生了纯的（E）-2,3-甲基氨基酸。
• Hepatitis C inhibitor tri-peptides
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US06420380B2

  公开（公告）日：2002-07-16

  Racemates, diastereoisomers and optical isomers of a compound of formula (I): wherein B is H, a C6 or C10 aryl, C7-16 aralkyl; Het or (lower alkyl)-Het, all of which optionally substituted with C1-6 alkyl; C1-6 alkoxy; C1-6 alkanoyl; hydroxy; hydroxyalkyl; halo; haloalkyl; nitro; cyano; cyanoalkyl; amino optionally substituted with C1-6 alkyl; amido; or (lower alkyl)amide; or B is an acyl derivative of formula R4—C(O)—; a carboxyl of formula R4—O—C(O)—; an amide of formula R4—N(R5)—C(O)—; a thioamide of formula R4—N(R5)—C(S)—; or a sulfonyl of formula R4—SO2; R5 is H or C1-6 alkyl; and Y is H or C1-6 alkyl; R3 is C1-8 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or C4-10 alkylcycloalkyl, all optionally substituted with hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 thioalkyl, amido, (lower alkyl)amido, C6 or C10 aryl, or C7-16 aralkyl; R2 is CH2—R20, NH—R20, O—R20 or S—R20, wherein R20 is a saturated or unsaturated C3-7 cycloalkyl or C4-10 (alkylcycloalkyl), all of which being optionally mono-, di- or tri-substituted with R21, or R20 is a C6 or C10 aryl or C7-14 aralkyl optionally substituted, or R20 is Het or (lower alkyl)-Het, both optionally substituted, Het or (lower alkyl)-Het; carboxyl; carboxy(lower alkyl); C6 or C10 aryl, C7-14 aralkyl or Het, said aryl, aralkyl or Het being optionally substituted; and R1 is H; C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl, all optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  化合物的异构体包括同分异构体、对映异构体和光学异构体，该化合物的化学式为(I)：其中，B为H、C6或C10芳基、C7-16芳基烷基、Het或(lower alkyl)-Het，均可选用C1-6烷基进行取代；C1-6烷氧基；C1-6烷酰基；羟基；羟基烷基；卤素；卤素烷基；硝基；氰基，可选用C1-6烷基进行取代；酰胺；或(lower alkyl)酰胺；或B为公式R4-C(O)-的酰衍生物；公式R4-O-C(O)-的羧基；公式R4-N(R5)-C(O)-的酰胺；公式R4-N(R5)-C(S)-的硫酰胺；或公式R4-SO2的磺酰基；R5为H或C1-6烷基；Y为H或C1-6烷基；R3为C1-8烷基、C3-7环烷基或C4-10烷基环烷基，均可选用羟基、C1-6烷氧基、C1-6硫代烷基、酰胺、(lower alkyl)酰胺、C6或C10芳基或C7-16芳基烷基进行取代；R2为CH2-R20、NH-R20、O-R20或S-R20，其中R20为饱和或不饱和的C3-7环烷基或C4-10(烷基环烷基)，均可选择单、双或三取代的R21，或R20为可选取代的C6或C10芳基或C7-14芳基烷基，或R20为Het或(lower alkyl)-Het，两者可选择取代，Het或(lower alkyl)-Het；羧基；羧基(lower alkyl)；C6或C10芳基、C7-14芳基烷基或Het，所述芳基、芳基烷基或Het可选择进行取代；以及R1为H；C1-6烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，均可选择卤素进行取代；或其药学上可接受的盐或酯。
• Palladium (O) catalyzed tandem alkylation and SN′ cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the N-(diphenylmethylene)acetonitrile. A stereoselective synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Anne Gaucher、Philippe Dorizon、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00381-l

  日期：1995.4

  Racemic coronamic acid has been prepared with 100% diastereoselectivity from one pot palladium (0) catalyzed alkylation and S-N cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the benzophenone Schiff base of aminoacetonitrile.