2-乙酰基-1-甲基吡咯 | 932-16-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-1-甲基吡咯
• 中文别名: N-甲基-2-乙酰基吡咯；1-甲基-2-乙酰基吡咯；2-乙酰基-正甲基吡咯
• 英文名称: N-methyl-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 2-acetyl-1-methylpyrrole；1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-methyl-2-acetyl-pyrrole；1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2-acetyl-N-methylpyrrole；1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 932-16-1
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00003089
• 分子量: 123.155
• InChiKey: NZFLWVDXYUGFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-202 °C (lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  155 °F
• LogP：
  0.66
• 物理描述：
  Colourless to yellowish liquid; Earthy aroma
• 溶解度：
  Soluble (in ethanol)
• 折光率：
  1.539-1.545
• 保留指数：
  1055
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

  这是一种无色的油状液体，带有坚果特征香气，在天然存在罐头炸牛肉、芦笋、咖啡和绿茶等食物的挥发性成分中可以找到。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙酰基-1-甲基吡咯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H9NO
分子式
: 123.15 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
200 - 202 °C - lit.
g) 闪点
68 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.04 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 157 mg/l - 96 h
半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 157 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于咖啡、水果等食用香精中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 21,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1-甲基吡咯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₁H₁₉N₅Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-乙酰基-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  电子不对称的退火吡啶基-中碳卡宾支架：在Pd（II）催化的Wacker型烯烃氧化中的应用

  摘要：

  吡啶基-Mesoionic卡宾配体（aPmic）的两个供体模块具有不同的σ键和π键特性，导致其电子不对称。具有aPmic的Pd（II）配合物1可以催化多种末端烯烃氧化为相应的甲基酮，在乙腈中的产率高至优异。提出催化反应通过顺过氧化钯和随后的限速1，2-氢化物转移进行，这得到动力学研究的支持。aPmic的电子不对称性在Pd处提供了定义明确的协调范围。反应物在金属中心的优先排列，其特征是烯烃转化为吡啶基模块，t过氧化丁基可转化为卡宾。这种布置通过在Pd，吡啶基组件和垂直于Pd（aPmic）平面的烯烃上的相容轨道铺平了π-离域作用，从而增加了稳定性。在另一种排列方式中不存在π-相互作用，其中烯烃被转化为卡宾。密度泛函理论研究表明，相配的轨道重叠比其他轨道重叠更为可取。这项工作为aPmic的电子不对称提供了轨道描述。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02729
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 2-乙酰基-1-甲基吡咯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-取代吡咯查耳酮的合成、气味特征及生物学评价

  摘要：

  报道了一种在空气中借助t -BuOK 将N-取代的乙酰吡咯和伯醇转化为N-取代的吡咯基查耳酮的新方法，并获得了几种具有显着风味和生物活性的分子。该过程需要将醇氧化成相应的醛，而t -BuOK 对于通过醛醇缩合有效产生 C C 键至关重要。气相色谱-质谱-嗅觉测定法 (GC-MS-O) 用于检测吡咯查尔酮的气味特性，这些特性通常不同于相关的乙酰吡咯和醇类。生物学评价实验表明，产物( E )-3-(3-氟苯基)-1-(1-甲基-1)H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3j ), ( E )-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en- 1-one ( 4a ), ( E )-3-(4-bromophenyl)-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 4e ), (

  DOI：

  10.1039/d2ob01561g

文献信息

• Platinum-Catalyzed Domino Reaction with Benziodoxole Reagents for Accessing Benzene-Alkynylated Indoles
  作者：Yifan Li、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201412321

  日期：2015.4.27

  platinum‐catalyzed cyclization/alkynylation domino process to selectively obtain C5‐ or C6‐functionalized indoles starting from easily available pyrroles. The work combines, for the first time, a platinum catalyst with ethynylbenziodoxole hypervalent iodine reagents in a domino process for the synthesis of polyfunctionalized arene rings and gives access to important building blocks for the synthesis of bioactive

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。
• A monolith immobilised iridium Cp* catalyst for hydrogen transfer reactions under flow conditions
  作者：Maria Victoria Rojo、Lucie Guetzoyan、Ian. R. Baxendale

  DOI：10.1039/c4ob02376e

  日期：——

  An immobilised iridium hydrogen transfer catalyst has been developed for use in flow based processing by incorporation of a ligand into a porous polymeric monolithic flow reactor.

  一种固定的铱氢转移催化剂已经开发出来，用于流动式加工，通过将配体纳入多孔聚合物单体流动反应器中。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Azoles and Mannich-Type Coupling of Ketones and Azoles under Metal-Free Conditions
  作者：Kai Sun、Zhonghong Zhu、Jingjing Sun、Lulu Liu、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02593

  日期：2016.2.19

  five-membered heterocycles with azoles. Five-membered heterocycles bearing an acetyl group also underwent a Mannich-type reaction with activated azoles to give the corresponding β-amino ketones under metal-free conditions. These reactions exhibited wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation, making them useful tools with numerous potential applications in synthetic chemistry

  已经开发出一种新的方法，用于五元杂环与唑的铜催化直接N-芳基化。在无金属条件下，带有乙酰基的五元杂环也与活化的唑类发生曼尼希型反应，得到相应的β-氨基酮。这些反应具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和易于操作的特性，使其成为有用的工具，在合成化学中具有众多潜在应用。
• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS CONTAINING THE CTI PHARMACOPHORE
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160271270A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to novel bifunctional CTI-CTI and CBI-CTI dimers of the formula: F 1 -L 1 -T-L 2 -F 2 where F 1 , L 1 , T, L 2 and F 2 are as defined herein, useful for the treatment for proliferative diseases, where the inventive dimers can function as stand-alone drugs, payloads in antibody-drug-conjugates (ADCs), and linker-payload compounds useful in connection with the production or administration of such ADCs; and to compositions including the aforementioned dimers, linker-payloads and ADCs, and methods for using these dimers, linker-payloads and ADCs, to treat pathological conditions including cancer.

  本发明涉及新颖的具有双重功能的CTI-CTI和CBI-CTI二聚物，其公式为： F1-L1-T-L2-F2 其中F1、L1、T、L2和F2如本文所述定义，用于治疗增殖性疾病，其中发明的二聚物可以作为独立药物、抗体药物偶联物（ADCs）中的有效载荷以及与生产或施用此类ADCs相关的连接器有效载荷化合物；以及包括前述二聚物、连接器有效载荷和ADCs的组合物，以及使用这些二聚物、连接器有效载荷和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。

表征谱图