1-(5-溴-1-甲基吡咯-2-基)乙酮 | 393819-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-1-甲基吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5-bromo-1-methylpyrrole；1-(5-bromo-1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 393819-20-0
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: HQHUHUWTEBUYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-1-甲基吡咯-2-基)乙酮 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(5-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIRO DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS AZASPIRO EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8

  摘要：

  本发明涉及式(I)的氮杂环螺环衍生物或其药用可接受盐或前药，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的应用。

  公开号：

  WO2015136947A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-(5-溴-1-甲基吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并稠合杂芳烃的炔基降冰片烯衍生物的钯催化环化

  摘要：

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100763

文献信息

• HALOGENATION OF AROMATIC METHYL KETONES USING OXONE® AND SODIUM HALIDE
  作者：Eun-Hoo Kim、Bon-Suk Koo、Choong-Eui Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1081/scc-100107011

  日期：2001.1

  Aromatic methyl ketones undergo α-halogenation on treatment with sodium halide in the presence of oxone® in aqueous methanol. However, electron-rich hetero aromatic methyl ketones afford ring bromination products preferentially.

  在 oxone® 的甲醇水溶液中，芳族甲基酮在用卤化钠处理时发生 α-卤化。然而，富电子的杂芳族甲基酮优先提供环溴化产物。
• Aerobic Visible-Light-Driven Borylation of Heteroarenes in a Gel Nanoreactor
  作者：Jorge C. Herrera-Luna、David Díaz Díaz、Alex Abramov、Susana Encinas、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00451

  日期：2021.3.19

  Heteroarene boronate esters constitute valuable intermediates in modern organic synthesis. As building blocks, they can be further applied to the synthesis of new materials, since they can be easily transformed into any other functional group. Efforts toward novel and efficient strategies for their preparation are clearly desirable. Here, we have achieved the borylation of commercially available heteroarene

  杂芳烃硼酸酯是现代有机合成中有价值的中间体。作为积木，它们可以进一步应用于新材料的合成，因为它们可以很容易地转化为任何其他官能团。显然需要努力为它们的制备提供新颖和有效的策略。在这里，我们在易于使用的凝胶纳米反应器中在非常温和的条件下实现了市售杂芳烃卤化物的硼化。它在室温下在无光催化剂和有氧条件下使用可见光作为能源，使该协议非常有吸引力。凝胶网络提供了足够的稳定微环境以支持广泛的底物范围，包括呋喃、噻吩、硒酚和吡咯硼酸酯。
• LIVER X RECEPTOR (LXR) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DERMAL DISEASES, DISORDERS AND CONDITIONS
  申请人：Alexar Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150152094A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are liver X receptor (LXR) modulators and methods of utilizing LXR modulators in the treatment of dermal diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂以及利用LXR调节剂治疗皮肤疾病、紊乱或状况的方法。还描述了包含这些化合物的制药组合物。
• Liver X Receptor (LXR) Modulators For The Treatment Of Dermal Diseases, Disorders And Conditions
  申请人：Alexar Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150045399A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described herein are liver X receptor (LXR) modulators and methods of utilizing LXR modulators in the treatment of dermal diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂及其在治疗皮肤疾病、疾病或症状中的使用方法。还描述了含有这些化合物的制药组合物。
• NRF2-ACTIVATING COMPOUND
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3998262A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  A compound having Nrf2-activating action is provided. The compound is represented by formula (I), a salt of the compound, or a solvate of the compound or salt: wherein R1a and R1b are identical or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R2 represents an optionally substituted group derived from a heterocycle, and the heterocycle represents thiophene, furan, pyrrole, thiazole, or a fused ring including any of these heterocycles; R4 and R5 are identical or different and represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, or R4 and R5 bind with each other to form -NH-CH=N-; R6 represents an optionally substituted alkyl group; A1, A2, A3, and A4 are identical or different and represent CH or N wherein the number of N is 1 or less; and Z represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  提供了一种具有 Nrf2 激活作用的化合物。该化合物由式（I）、该化合物的盐或该化合物或盐的溶液表示： 其中 R1a 和 R1b 相同或不同，代表氢原子、烷基或卤素原子；R2 代表衍生自杂环的任选取代基团，杂环代表噻吩、呋喃、吡咯、噻唑或包括上述任何杂环的融合环；R4 和 R5 相同或不同，代表氢原子或任选取代的烷基，或 R4 和 R5 相互结合形成 -NH-CH=N-；R6 代表任选取代的烷基；A1、A2、A3 和 A4 相同或不同，代表 CH 或 N，其中 N 的数目为 1 或更少；Z 代表氢原子或卤素原子。