1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 | 13138-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-pyrrol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 13138-78-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD02180913
• 分子量: 170.125
• InChiKey: GEGNYFQOFWUIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  367.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 三正丁胺 、 氨 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 作用下， 生成 N-[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitro-pyrrole-2-carbonylamino)-pyrrole-2-carbonyl]-β-alanin-amide
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF ANTIBIOTIC T-1384. SYNTHESIS OF THE DEGRADATION FRAGMENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a068
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-5-methyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation on the Side Chain in 1,2-Dialkyl-3-nitropyrroles and 3-Alkylaminosulfonyl-1,2-dialkylpyrroles

  摘要：

  通过用适当的氧化剂处理不同的取代的3-硝基-和3-烷基氨基磺酰基吡咯，可以将苄型甲基和亚甲基转化为相应的烷基卤、醇或羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3411

文献信息

• Recognition of Nine Base Pairs in the Minor Groove of DNA by a Tripyrrole Peptide−Hoechst Conjugate
  作者：Alexander L. Satz、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja003095d

  日期：2001.3.1

  by two FPH-1 molecules for 35 different oligomeric duplexes. Single base pair mismatches in the FPH-1 binding site were found to cause significant decreases in K(1)K(2) of 18- to 2300-fold. Thermal denaturation experiments provided similar results. Arguments are presented which favor the structure of the (FPH-1)(2):dsDNA minor groove complex to involve the two FPH-1 molecules in a slightly staggered

  已经设计了一种三吡咯肽-Hoechst 偶联物 (FPH-1)，它以亚纳摩尔浓度识别 9 个 dA/dT 碱基对富含 A/T 的 dsDNA 序列，并以接近扩散控制的速率复合其靶标以形成荧光产物。分光荧光滴定显示复合物的化学计量为 (FPH-1)(2):dsDNA。荧光分光光度法滴定也被用来确定平衡常数的产品复合 (K(1)K(2)) 的 dsDNA 由两个 FPH-1 分子为 35 不同的低聚双工。发现 FPH-1 绑定站点中的单个碱基对不匹配导致 K(1)K(2) 的 18 到 2300 倍显着下降。热变性实验提供了类似的结果。提出了支持 (FPH-1)(2) 结构的论据：
• 8-Heteroaryl xanthine adenosine A2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030207879A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates generally to compounds of formula (IA): (IA) 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as potent or selective A 2B adenosine receptor antagonists and their uses for treating asthma, autoimmune diseases and retinal vascular diseases.

  本发明总体上涉及公式（IA）的化合物：(IA)1，其制备方法、药物制剂及其在医学中的应用，作为强效或选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，以及用于治疗哮喘、自身免疫疾病和视网膜血管疾病的用途。
• 4-Methyltrityl-Protected Pyrrole and Imidazole Building Blocks for Solid Phase Synthesis of DNA-Binding Polyamides
  作者：Benedikt Heinrich、Olalla Vázquez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04288

  日期：2020.1.17

  DNA-binding polyamides are synthetic oligomers of pyrrole/imidazole units with high specificity and affinity for double-stranded DNA. To increase their synthetic diversity, we report a mild methodology based on 4-methyltrityl (Mtt) solid phase peptide synthesis (SPPS), whose building blocks are more accessible than the standard Fmoc and Boc SPPS ones. We demonstrate the robustness of the approach by

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。
• [EN] HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'HÉTÉROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2011048082A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X1 to X5, Y, Z1 to Z3, and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z3和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备这类化合物以及用作药物的用途。
• [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019038405A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (lb) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及公式（lb）的半胱菌肽的新颖衍生物及其用于治疗或预防细菌感染的用途。

表征谱图