1-(1-甲基-2-吡咯基)-2-氯乙酮 | 23694-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基-2-吡咯基)-2-氯乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethanone；2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-chloroethanone；1-methylpyrrol-2-yl chloromethyl ketone；chloromethyl N-methyl-2-pyrrol ketone；N-methyl-2-(2-chloroacetyl)pyrrole；2-chloro-1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 23694-02-2
• 化学式: C₇H₈ClNO
• mdl: MFCD06357821
• 分子量: 157.6
• InChiKey: XOKIPANBKVPEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  253.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-2-吡咯基)-2-氯乙酮 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[4-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-(1-morpholino)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 盐酸 、 硝酸铵 、 碘 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到1-(1-甲基-2-吡咯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  好氧氧化条件下芳基甲基酮的α-氯化反应

  摘要：

  新型反应体系：空气/硝酸铵/碘/盐酸[空气/ NH 4 NO 3（类别） / I 2（类别）[/ HCl]是一种简单，安全，便宜，高效且区域选择性的介体，用于在好氧氧化条件下对芳基，杂芳基和烷基甲基酮进行α-氯化。本发明对催化量碘的使用使得能够对各种甲基酮衍生物的全面范围进行适度到定量的区域选择性氯化，所述甲基酮衍生物包括带有可氧化的杂原子（S，N）取代基的那些，其中一些具有已宣布的潜在的生物学和药学活性。空气中的氧气在略微超压下起着终端氧化剂的作用，该终端氧化剂被催化量的硝酸铵（NH 4 NO 3）释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化）在盐酸（HCl）的酸性条件下并由元素碘（I 2）共同催化，这对于反应体系的高效率至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301012

文献信息

• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06369228B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful in treating neuropathic pain, which includes utility for the treatment of neuropathic pain.

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。
• Asymmetric C–C bond formation via Darzens condensation and Michael addition using monosaccharide-based chiral crown ethers
  作者：Péter Bakó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Tamás Szabó、Péter L. Sóti、Tamás Vígh、Alajos Grűn、Tamás Holczbauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.094

  日期：2011.3

  phase asymmetric Darzens condensations were promoted by d-glucose- and d-mannose-based crown ethers. The corresponding aromatic and heteroaromatic α,β-epoxyketones were obtained with moderate to high enantioselectivities (up to 96%) as well as diastereoselectivities (up to 98:2) under mild reaction conditions. The absolute configurations of several of the epoxyketones were determined by single crystal

  d-葡萄糖和d-甘露糖基冠醚促进了液相-液相不对称Darzens缩合反应。在温和的反应条件下，获得了具有中等至高对映选择性（最高96％）以及非对映选择性（最高98：2）的相应芳族和杂芳族α，β-环氧酮。通过单晶X射线分析确定几种环氧酮的绝对构型。乙酰氨基丙二酸二乙酯在反式-β-硝基烯烃中的迈克尔加成反应是在固-液两相系统中，在以d-葡萄糖为基础的冠状催化剂存在下，ee高达99％。
• Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13734615005971

  日期：2013.8

  A highly efficient procedure for preparing 2-acylpyrroles and its derivatives is described. The products were obtained through regioselective Friedel–Crafts reactions of pyrroles and its derivatives with alkyl or aryl acid chlorides catalysed by zinc oxide under solvent-free conditions. This method has the advantages of green chemistry, operational simplicity, solvent-free conditions, and recoverable catalyst.

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。
• Spectroscopic and theoretical studies on some new pyrrol-2-yl-chloromethyl ketones
  作者：Alina T. Dubis、Małgorzata Domagała、Sławomir J. Grabowski

  DOI：10.1039/b9nj00507b

  日期：——

  A novel series of pyrrole-2-yl chloromethyl ketones were synthesized and studied by FT-IR, 1H, 13C NMR spectroscopy and DFT calculations at the B3LYP/6-311++G(d,p) level of approximation. Two stable conformations were detected in solution: s-cis and s-trans forms where the CO group is located on the same side or the opposite side of N–H group, respectively. The conformational stability of these molecules is governed mainly by intermolecular hydrogen bonding interactions. The strength of hydrogen bonds was evaluated on the basis of 1H chemical shift and infrared red shift ΔνN–H of the stretching vibration of N–H proton donating bonds. The quantum theory of ‘atoms in molecules’ as well as the natural bond orbital method were applied to characterize hydrogen bonding interactions.

  合成了一系列新型吡咯-2-基氯甲基酮，并通过FT-IR、1H和13C NMR光谱以及DFT计算（在B3LYP/6-311++G(d,p)近似水平）进行了研究。在溶液中检测到两种稳定构象：s-cis和s-trans形式，其中CO基团分别位于N–H基团的同侧或对侧。这些分子的构象稳定性主要由分子间氢键相互作用所主导。氢键的强度是基于1H化学位移和N–H质子供体键的伸缩振动红外红移ΔνN–H进行评估的。采用“分子中的原子”量子理论以及自然键轨道方法来表征氢键相互作用。