1-(N-methyl-pyrrol-2-yl)hexan-1-one | 112816-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-methyl-pyrrol-2-yl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)hexan-1-one；1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)hexan-1-one；1-(1-Methylpyrrol-2-yl)hexan-1-one
• CAS: 112816-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BJXAATOOSSFXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(N-methyl-pyrrol-2-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt Bromide-Catalyzed Negishi-Type Cross-Coupling of Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00940

文献信息

• 一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN114213307A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将N烷基取代吡咯乙酰基化合物、醇和叔丁醇钾加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无配体条件下制备N烷基取代吡咯酮类化合物的简便有效方法，以经济易得的N烷基取代吡咯乙酰基化合物和醇为原料，在碱的作用下，于有机溶剂中搅拌发生烷基化反应生成相应的N烷基取代吡咯酮类化合物，产物N烷基取代吡咯酮类化合物具有较高的应用价值，可用于香料、药物和农药等领域。本发明合成体系适用范围较广，工艺简单，绿色简洁，具有较高的产率，适合推广应用。
• Synthesis and odor characteristics of <scp> <i>N</i> ‐substituted </scp> pyrrolyl ketones derived from <scp> <i>N</i> ‐substituted </scp> acetylpyrroles and alcohols
  作者：Mingqin Zhao、Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Lu Han、Mengxiao Li、Miao Lai

  DOI：10.1002/jhet.4612

  日期：——

  A transition-metal and ligand free base-mediated a radical condensation reaction to form N-substituted pyrrolyl ketones with water as the side product is developed. The transformation is performed with t-BuOK, and a broad range of N-substituted acetylpyrroles and alcohols are well tolerated under the optimized conditions. Preliminary studies indicate that the radical anion of the benzylic alcohol is

  过渡金属和配体游离碱介导的自由基缩合反应形成N-取代的吡咯酮，副产物为水。该转化是使用t -BuOK 进行的，并且在优化条件下可以很好地耐受各种N-取代的乙酰吡咯和醇类。初步研究表明，苄醇的自由基阴离子被认为是关键中间体，它与乙酰吡咯的烯醇化物偶联形成新的CC键。随后，通过消去得到相应的吡咯查耳酮，烯酮中间体被还原得到N-取代的吡咯酮。通过气相色谱 - 质谱 - 嗅觉测定法（GC-MS-O）评估获得的吡咯酮的气味特征。吡咯酮具有多种特征气味，通常与相应的乙酰吡咯和醇不同。其中，3-环丙基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙-1-酮(3c')和5,9-二甲基-1-(1-甲基-1H-吡咯)的化合物根据热解–GC/MS 的结果，-2-yl)dec-8-en-1-one (3g ′ ) 在高温下没有分解。
• Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1021/jo00245a022

  日期：1988.5
• BARBERO, MARGHERITA;CADAMURO, SILVANO;DEGANI, IACOPO;FOCHI, RITA;GATTI, A+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2245-2250
  作者：BARBERO, MARGHERITA、CADAMURO, SILVANO、DEGANI, IACOPO、FOCHI, RITA、GATTI, A+

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt Bromide-Catalyzed Negishi-Type Cross-Coupling of Amides
  作者：Céline Dorval、Oleh Stetsiuk、Sylvaine Gaillard、Elodie Dubois、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00940

  日期：2022.4.15