2-乙烯基-1-甲基吡咯 | 2540-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-乙烯基-1-甲基吡咯
• 英文名称: N-methyl-2-vinylpyrrole
• 英文别名: 2-vinyl-N-methylpyrrole；1-Methyl-2-vinyl-1H-pyrrole；2-ethenyl-1-methylpyrrole
• CAS: 2540-06-9
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: GHGVPCNHGZIJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1-甲基吡咯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₁H₁₉N₅Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-乙酰基-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  电子不对称的退火吡啶基-中碳卡宾支架：在Pd（II）催化的Wacker型烯烃氧化中的应用

  摘要：

  吡啶基-Mesoionic卡宾配体（aPmic）的两个供体模块具有不同的σ键和π键特性，导致其电子不对称。具有aPmic的Pd（II）配合物1可以催化多种末端烯烃氧化为相应的甲基酮，在乙腈中的产率高至优异。提出催化反应通过顺过氧化钯和随后的限速1，2-氢化物转移进行，这得到动力学研究的支持。aPmic的电子不对称性在Pd处提供了定义明确的协调范围。反应物在金属中心的优先排列，其特征是烯烃转化为吡啶基模块，t过氧化丁基可转化为卡宾。这种布置通过在Pd，吡啶基组件和垂直于Pd（aPmic）平面的烯烃上的相容轨道铺平了π-离域作用，从而增加了稳定性。在另一种排列方式中不存在π-相互作用，其中烯烃被转化为卡宾。密度泛函理论研究表明，相配的轨道重叠比其他轨道重叠更为可取。这项工作为aPmic的电子不对称提供了轨道描述。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02729
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基乙基)-1-甲基吡咯烷 在 三乙胺 、 1H-2,3-diketo-5-chloro-7,8-dimethoxypyrido[4,3,2-de]quinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-乙烯基-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE REACTIONS OF 2,3-DIKETOPYRIDO[4,3,2-de] QUINOLINES WITH ALIPHATIC AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.2.107

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• A Deprotonation Approach to the Unprecedented Amino‐Trimethylenemethane Chemistry: Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Complex Amino Cycles
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.201805876

  日期：2018.8.20

  The first realization of the amino‐trimethylenemethane chemistry is reported using a deprotonation strategy to simplify the synthesis of the amino‐trimethylenemethane donor in two steps from commercial and inexpensive materials. A broad scope of cycloaddition acceptors (seven different classes) participated in the chemistry, chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselectively generating various types

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。
• PYRIDO FIVE-ELEMENT AROMATIC RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190211010A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a pyrido five-element aromatic ring compound, and a preparation method therefor and a use thereof. The compound provided in the present invention has an inhibitory effect on wild-type and/or mutant EZH2, and is well positioned to become a novel anti-tumor drug or a drug for the treatment of autoimmune diseases.

  本发明提供了一种吡啶五元芳香环化合物，以及其制备方法和用途。本发明提供的化合物对野生型和/或突变型EZH2具有抑制作用，并有望成为一种新型抗肿瘤药物或治疗自身免疫疾病的药物。
• Process for the production of living radical polymers and polymers
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20060135711A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1) and an azo type polymerization initiator, and the living radical polymer obtainable by the process wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.

  使用由公式（1）表示的有机碲化合物和偶氮类聚合引发剂聚合乙烯单体的生活自由基聚合物的生产方法，其中所述生活自由基聚合物可通过该方法获得 其中R1为C1-C8烷基，芳基，取代芳基或芳香杂环基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香杂环基，酰基，氧羰基或氰基。