1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione | 109991-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: (1-methyl-2-pyrrolyl)glyoxal；2-(1-Methylpyrrol-2-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 109991-10-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: BYFWAHHYQWIWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 S-phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物光活化实现无催化剂脱羰三氟甲硫基化

  摘要：

  已经开发出醛原料的无催化剂和无添加剂的脱羰三氟甲硫基化。这种操作简单、可扩展且开放的转化是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的选择性光激发驱动的，该复合物源于 1,4-二氢吡啶（供体）与N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺的结合。受体），在环境光和可见光促进的条件下触发分子间单电子转移事件。扩展到其他电子受体可以合成硫氰酸酯和硫酯，以及[1.1.1]丙烷的双官能化。通过实验工作和高级量子力学计算[色散校正 (U)DFT、DLPNO-CCSD(T) 和 TD-DFT] 的结合，阐明了这种光化学范式的复杂机制。这项综合研究强调了 EDA 络合对于有效生成烷基自由基的必要性。随后基态路径的计算表明，烷基自由基与中间自由基EDA络合物的S H 2 加成是极其放能的，并导致从二氢吡啶供体到EDA络合物的N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺受体的电荷转移事件。实验和计算结果进一步表明，产物的形成也通过烷基自由基与1

  DOI：

  10.1002/adsc.202100469
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  C-酰亚胺的芳基化和炔烃插入：在一锅中快速获得 2-三氟甲基化和其他完全取代的吡咯

  摘要：

  据报道，在室温下使用最小负载量的钙催化剂，可实现三氟甲基化和其他全取代吡咯的一锅法、四组分合成策略。多种芳烃、α-酮醛、胺和活化炔烃参与反应生成高产率产物。Friedel-Crafts 芳基化和 aza-Michael 加成是该方法中的关键反应。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751407

文献信息

• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• Direct Preparation of Indole Hemiaminals through Organocatalytic Nucleophilic Addition of Indole to Aldehydes
  作者：Wenling Qin、Nan Zhang、Yige Li、Zhili Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610453

  日期：2018.10

  Hemiaminals are common in natural products as well as bioactive compounds. Hemiaminals with an indole moiety are particularly attractive due to the significant bioactivity of indoles. Herein, we reported an efficient organocatalyzed indole N-1 nucleophilic addition of α-oxoaldehydes to deliver various indole hemiaminals in good yields (up to 92%) and excellent regioselectivities with DABCO or triethylamine

  摘要 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团。另外，我们以对映选择性的方式以两种常规底物以高收率和高ee值进行了该反应。 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团
• Hydrogen-Mediated C−C Bond Formation:  Catalytic Regio- and Stereoselective Reductive Condensation of α-Keto Aldehydes and 1,3-Enynes
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0316566

  日期：2004.4.1

  Hydrogenation of 1,3-enynes in the presence of alpha-keto aldehydes using cationic Rh(I) catalysts enables regio- and stereoselective reductive coupling to the acetylenic terminus of the enyne to afford (E)-2-hydroxy-3,5-dien-1-one products. Reductive condensation of 1-phenyl but-3-en-1-yne 1a with phenyl glyoxal 2a performed under an atmosphere of D(2) provides the product of mono-deuteration, (E

  使用阳离子 Rh(I) 催化剂在 α-酮醛存在下氢化 1,3-烯炔使区域和立体选择性还原偶联到烯炔的炔末端，得到 (E)-2-羟基-3,5- dien-1-one 产品。在 D(2) 气氛下进行的 1-苯基but-3-en-1-yne 1a 与苯基乙二醛 2a 的还原缩合提供单氘代产物 (E)-2-hydroxy-3-deuterio-3 ,5-dien-1-one deuterio-3a，产率为 85%。涉及在等摩尔量的 1,4-二苯基丁二烯和 1,4-二苯基丁-3-en-1-yne 10a 以及 1,4-二苯基丁-3-en-1 存在下催化氢化苯基乙二醛的竞争实验-yne 10a 和 1,4-二苯基丁二炔，对于与更高不饱和伙伴的偶联具有化学选择性，
• First Catalytic Reductive Coupling of 1,3-Diynes to Carbonyl Partners:  A New Regio- and Enantioselective C−C Bond Forming Hydrogenation
  作者：Ryan R. Huddleston、Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja030415v

  日期：2003.9.1

  Upon exposure of diynes and glyoxals to cationic Rh(I) catalysts under 1 atm of hydrogen gas, regioselective condensation occurs to afford highly unsaturated enyne products without over-reduction. In the presence of chiral phosphine ligands, reductive coupling products are obtained in high enantiomeric excess at ambient temperature and pressure. The present studies are among the first examples of the

  当二炔和乙二醛在 1 个大气压的氢气下暴露于阳离子 Rh(I) 催化剂时，会发生区域选择性缩合，以提供高度不饱和的烯炔产物而不会过度还原。在手性膦配体的存在下，在环境温度和压力下以高对映体过量获得还原偶联产物。目前的研究是在催化氢化条件下瞬时获得的有机金属中间体的亲电捕获的第一个例子。
• BENZOQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Ammon Sandra

  公开号：US20100166765A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof, wherein the groups R2, R3, R4, Q, X and Y are as defined in the specification, is useful in the treatment of bone conditions related to increased calcium depletion or resorption.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药酯，其中基团R2、R3、R4、Q、X和Y的定义在说明书中，可用于治疗与钙流失或吸收增加有关的骨疾病。