3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 938176-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(Dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 938176-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: NHZYWZXVRPWJRK-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  276.5±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hexaflorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-3-(2-N-methylpyrrolyl)prop-2-en-1-ylidenedimethyliminium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Petrich, Scott A.; Hicks, Fred A., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 689 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 、 Bredereck 试剂 反应 0.25h， 以98%的产率得到3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]贫电子乙炔与（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的环加成反应：高度官能化的1-杂芳酰基-1,3-丁二烯的合成

  摘要：

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.106

文献信息

• Synthesis of a new series of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines structurally related to zaleplon
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Romeo Romagnoli、Delia Preti、Ennio Ongini、Hussein El-Kashef、María Dora Carrión、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1002/jhet.5570440212

  日期：2007.3

  The reaction between 3-(dimethylamino)/3,3-bis(methylthio)-1-(substituted)prop-2-en-1-ones and 4-substituted-5-amino-1H-pyrazoles afforded new pyrazole[1,5-a]pyrimidines structurally related to Zaleplon. The chemical modifications introduced at the 3-, 5-, and 7-positions of the bicyclic structure revealed new promising candidates for the treatment of sleep disorders.

  3-（二甲基氨基）/ 3,3-双（甲硫基）-1-（取代的）丙-2-烯-1-酮与4-取代的5-氨基-1 H-吡唑之间的反应提供了新的吡唑[1]在结构上与扎来普隆有关的，5- α ]嘧啶。在双环结构的3、5和7位上引入的化学修饰揭示了治疗睡眠障碍的新有希望的候选者。
• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TORLEY, LAWRENCE W.、JOHNSON, BERNARD D.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• [2+2] Cycloaddition of electron-poor acetylenes to (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones: synthesis of highly functionalized 1-heteroaroyl-1,3-butadienes
  作者：Jure Bezenšek、Tanja Koleša、Uroš Grošelj、Jernej Wagger、Katarina Stare、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.106

  日期：2010.6

  Microwave-assisted [2+2] cycloaddition of (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones to dimethyl acetylenedicarboxylates gives (2E,3E)-dimethyl-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(substituted)succinates in 8–91% yield. In the case of a 4,5-dihydrothiazoline derivative, cycloaddition also took place at the endocyclic CN double bond.

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。
• Gupton, John T.; Petrich, Scott A.; Hicks, Fred A., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 689 - 702
  作者：Gupton, John T.、Petrich, Scott A.、Hicks, Fred A.、Wilkinson, Doug R.、Vargas, Marian、Hosein, Kirsten N.、Sikorski, James A.

  DOI：——

  日期：——