1-(1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 1068468-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one；1-[1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1068468-94-9
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• mdl: MFCD21336799
• 分子量: 191.153
• InChiKey: KKAKTPJEFPRAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 、 三氟溴甲烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CF3Br钯催化（杂）戊烯的三氟甲基化

  摘要：

  CF 3基团是在许多药物，农用化学品，催化剂，材料和工业化学品中普遍存在的基序。尽管已经建立了完善的三氟甲基化方法，但是使用可用的和较便宜的来源将此类基团直接选择性地引入（杂）芳烃仍然是一个重大挑战。在这方面，本文报道了通过钯催化的CH官能团选择性合成各种三氟甲基取代的（杂）芳烃。这种新颖的方法是在相对温和的反应条件下进行的，具有良好的区域选择性和化学选择性。例如，展示了重要的生物分子（例如褪黑素，茶碱，咖啡因和己酮可可碱）的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201511131

文献信息

• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• Alternating Current Electrolysis for Organic Electrosynthesis: Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Sachini Rodrigo、Chanchamnan Um、Jason C. Mixdorf、Disni Gunasekera、Hien M. Nguyen、Long Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01906

  日期：2020.9.4

  Paired electrolysis has a limited reaction scope for organic synthesis because it is often not compatible with reactions involving short-lived intermediates. We addressed this limitation using alternating current electrolysis (ACE). Using trifluoromethylation of (hetero)arenes as a model reaction, we showed that the yield was improved from 13% using paired electrolysis to 84% using ACE. We have also

  配对电解的有机合成反应范围有限，因为它通常与涉及短寿命中间体的反应不相容。我们使用交流电（ACE）解决了这一限制。使用（杂）芳烃的三氟甲基化作为模型反应，我们表明产率从使用配对电解的13％提高到使用ACE的84％。我们还开发了一种理论，用于指导ACE未来应用的反应参数的合理设计。
• Silver-catalysed trifluoromethylation of arenes at room temperature
  作者：Sangwon Seo、John B. Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c3cc41829d

  日期：——

  A variety of heteroarenes and electron rich arenes can be trifluoromethylated at room temperature with TMSCF3, catalytic silver and PhI(OAc)2.

  多种杂芳烃和富电子芳烃可以在室温下使用TMSCF3、催化性银和PhI(OAc)2进行三氟甲基化。
• Direct C−H Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes in Water Enabled by Organic Photoredox‐Active Amphiphilic Nanoparticles
  作者：Fabian Eisenreich、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.202201322

  日期：2022.9.16

  Photoredox-catalyzed trifluoromethylations of a variety of small organic molecules were studied in water with the aid of amphiphilic polymeric nanoparticles. Excellent recyclability of the nanoparticles, high efficacy and selectivity, and the use of low intensity LED or sunlight render this method versatile and environmentally friendly.

  借助两亲性聚合物纳米粒子，研究了水中各种小有机分子的光氧化还原催化的三氟甲基化。纳米颗粒优异的可回收性、高功效和选择性，以及低强度 LED 或阳光的使用，使得该方法具有多功能性和环保性。
• Direct Decarboxylation of Trifluoroacetates Enabled by Iron Photocatalysis**
  作者：Sara Fernández‐García、Veronika O. Chantzakou、Francisco Juliá‐Hernández

  DOI：10.1002/anie.202311984

  日期：2024.1.25

  Iron photocatalysis enables repurposing inexpensive trifluoroacetates as reagents for the C(sp2)−H trifluoromethylation. Thanks to the complementary inner-sphere electron-transfer pathway, photodecarboxylation occurs under mild conditions and can be applied to complex molecules, including natural products and pharmaceuticals.

  铁光催化可以重新利用廉价的三氟乙酸盐作为 C(sp 2 )−H 三氟甲基化的试剂。由于互补的内球电子转移途径，光脱羧在温和条件下发生，可应用于复杂分子，包括天然产物和药物。