6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 16749-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-β-L-6-deoxy-idofuranose；O¹,O²-isopropylidene-6-deoxy-β-L-idofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-6-desoxy-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 16749-46-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: GPJBZMMVKBJPAZ-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 Amberlite-120 resin 、 乙酸酐 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 6-deoxy-3-O-methyl-L-talose
  参考文献：
  名称：

  由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-ID糖和1-羟戊糖

  摘要：

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00058-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-talofuranose and 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-idofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809774

文献信息

• Conformational analysis of cyclic phosphates derived from 5-C′ substituted 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose derivatives
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Silvano Cruz、Mario Sánchez、Herbert Höpfl、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00582-9

  日期：2003.6

  equilibria were observed in solution. We observed that the strong anisotropic shielding effect of the benzene ring in the phenoxy group generates an upfield shift of the H1 hydrogen atom, when the cyclic phosphates adopt a boat conformation. This is due to a relative cis-orientation of the P-phenoxy group and the H1 proton of the 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose moiety. Therefore, the configuration

  从以下两个步骤制备十二个2-苯氧基-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷酰氨基醚与1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖部分以顺式方向融合并在C'5位置取代的位置市售的双丙酮-α-d-葡萄糖。它们的构象和构型是通过1 H和31 P NMR和X射线晶体学技术确定的。溶液中均观察到了椅子扭曲的椅子和椅子与小船的平衡。我们观察到，当环状磷酸酯采用舟型构象时，苯氧基中苯环的强各向异性屏蔽作用会产生H 1氢原子的高场移位。这是由于相对顺式1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖部分的P-苯氧基和H 1质子的-取向。因此，磷中心（S P或R P）的构型可以通过1 H NMR谱确定。有趣的是，一种环状磷酸酯的晶体结构在不对称单元中表现出两个独立的分子，一个带有椅子，另一个带有船形。
• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），
• Chiral Diphosphites Derived fromD-Glucose: New Ligands for the Asymmetric Catalytic Hydroformylation of Vinyl Arenes
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

  日期：2001.7.16

  and C(5). Replacement of the tert-butyl substituent by methoxy substituents at the para positions of the biphenyl moieties improved the enantioselectivities. We have characterized the rhodium complexes formed under CO/H2 by NMR techniques and in situ IR spectroscopy and have observed that there is a relationship between the structure of the [HRh(CO)2(PP)] species and their enantiodiscriminating performance

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平
• Tunable furanoside diphosphite ligands. A powerful approach in asymmetric catalysis
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b303303a

  日期：——

  series of highly tunable furanoside diphosphite ligands, derived from readily available D-(+)-xylose and D-(+)-glucose, are discussed. Their modular nature allows a facile systematic variation in the configuration of the stereocentres at the ligand bridge and in the biaryl substituents. This enabled to select a ligand for each particular reaction that provided enantioselectivities that are comparable to

  一系列高度可调的呋喃糖苷二亚磷酸酯 配体，源于现成的 D -（+）-木糖 和 D -（+）-葡萄糖，进行了讨论。它们的模块性质允许在配体桥和联芳基取代基上的立体中心的构型的容易的系统变化。这样可以选择一个配体 对于每个提供对映选择性与最佳对映选择性相当的特定反应 催化剂 以前在不同的不对称反应中已有报道。
• Synthesis of 6-deoxy-l-idose and l-acovenose from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00058-1

  日期：2001.4

  -idose and l -acovenose from 1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose is described. Key steps include the stereoselective hydrogenation of 6-deoxy-1,2:3,5-di- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, regioselective protection of 6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose at O-5, and epimerisation of 6-deoxy-5- O - tert -butyldimethylsilyl-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。