1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 | 24807-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯
• 中文别名: 3-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-Α-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 24807-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MWHWTXULRQTAPZ-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  具有 3,7-脱水八呋喃糖基骨架的新型双环核苷的合成

  摘要：

  我们开发了一种使用由 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖制备的关键中间体 13 合成新型双环核苷的有效途径。成功地实现了醛8与烯丙基三甲基硅烷的1,2-亲核加成和分子内Williamson反应，合成了具有3,7-脱水八呋喃糖基骨架的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch07002
• 作为产物：
  描述：

  O³-acetyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁶-trityl-α-D-glucofuranose 在 三氯化锑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用三氯化锑温和、高效、选择性地裂解三苯甲基醚

  摘要：

  摘要 选择性去三苯甲基化在合成化学中非常重要。描述了在其他常用羟基保护基团（TBDPS、Bz、Bn、Ac和Ts）存在下选择性水解三苯甲基醚和三氯化锑的温和有效程序，并且5'-三苯甲基尿苷也顺利脱三苯甲基化。

  DOI：

  10.1080/00397910500522041

文献信息

• Transacetalation: a convenient, nonaqueous method for effecting the deprotection of isopropylidene and benzylidene derivatives of sugars
  作者：Mark A. Andrews、George L. Gould

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90486-5

  日期：1992.5

  Abstract Sugar isopropylidene and benzylidene derivatives can be readily deprotected under nonaqueous conditions by treatment of a dichloromethane solution of the protected sugar with an excess of a sacrificial glycol in the presence of a catalytic amount of p -toluenesulfonic acid. The reaction is conveniently monitored by GLC, and the fully or partially deprotected product precipitates from solution

  摘要在催化量的对甲苯磺酸存在下，用过量的牺牲二醇处理被保护糖的二氯甲烷溶液，可以在非水条件下容易地将糖异亚丙基和亚苄基衍生物去保护。通过GLC方便地监测反应，并且完全或部分脱保护的产物从溶液中沉淀出来。
• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• Ceric Ammonium Nitrate/Pyridine: A Mild Reagent for the Selective Deprotection of Cyclic Acetals and Ketals in the Presence of Acid Labile Protecting Groups
  作者：Michelangelo Parrilli、Gaspare Barone、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi、Emiliano Manzo

  DOI：10.1055/s-2002-34225

  日期：——

  The reagent system ceric ammonium nitrate/pyridine can perform the cleavage of primary and (in some cases) secondary acetonides, benzylidenes and tetrahydropyranyl ethers. The mild acididity of the reaction system (pH 4.4) allows deprotections to be performed in the presence of several acid labile protecting groups.

  试剂系统硝酸铈铵/吡啶可以进行一级和（在某些情况下）二级丙酮化物、亚苄基和四氢吡喃基醚的裂解。反应系统的温和酸性 (pH 4.4) 允许在几个酸不稳定保护基团的存在下进行脱保护。
• Polymer-Supported Ferric Chloride as a Heterogeneous Catalyst for Chemoselective Deprotection of Acetonides
  作者：M. Chari、K. Syamasundar

  DOI：10.1055/s-2005-861817

  日期：——

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using polymer (PVP)-supported ferric chloride as a heterogeneous catalyst in acetonitrile-dichloromethane at room temperature.

  乙酰氨基化合物在室温下使用以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）为支持体的氯化铁作为异相催化剂，在乙腈-二氯甲烷中进行化学选择性脱保护，获得相应的1,2-二醇，产率极高。
• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。