2-异丙基-5-甲基环己基丙烯酸酯 | 108945-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-异丙基-5-甲基环己基丙烯酸酯
• 中文别名: (1S,2R,5S)-2-异丙基-5-甲基环己基丙烯酰基酯
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl acrylate
• 英文别名: D-menthyl acrylate；(+)-menthyl acrylate；L-menthyl acrylate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] prop-2-enoate
• CAS: 108945-28-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XJBRSZAYOKVFRH-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 9.8 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916129000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-5-甲基环己基丙烯酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 bromo-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid (+)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯型苯甲酸的有机催化不对称卤代内酯化全合成(-)-草本酸

  摘要：

  (-)-草本酸的全合成是通过一种新的有机催化路线立体选择性合成3-取代异苯并呋喃酮来实现的。当与催化量的苯甲酸结合时，奎尼丁硫代氨基甲酸酯基双功能催化剂已证明其对碳-碳双键上带有手性烷氧基羰基的丙烯酸酯型苯甲酸的非对映选择性卤代内酯化反应的效率。由于（+）-薄荷酯基团和手性有机催化剂之间的积极匹配效应，获得了高非对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588895
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 丙烯酰氯 在 3-戊胺,2,4-二甲基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-异丙基-5-甲基环己基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  METALLOPROTEASE INHIBITORS, METHODS FOR PRODUCING SAME, AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及与通式(I)相对应的新α-乙烯基羰基化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如权利要求1中定义的那样，它们的异构体、对映异构体和酸盐或药学上可接受的碱。该发明还涉及制备所述化合物(I)的方法。它进一步涉及将所述化合物(I)用作选择性金属蛋白酶抑制剂，特别是基质金属蛋白酶12（MMP-12）和/或9（MMP-9）。化合物(I)特别适用于预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD），特别是由吸烟引起的肺气肿。

  公开号：

  US20160200676A1

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• Synthesis of 3-Nitropyrrolidines via Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Modular Flow Reactor
  作者：Steven Ley、Marcus Baumann、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0029-1219344

  日期：2010.3

  The generation and subsequent use of unstabilised azomethine ylides in dipolar cycloaddition reactions within a flow microreactor is demonstrated. The 3-nitropyrrolidines produced were furthermore subjected to chemoselective hydrogenation reac- tions using the H-Cube ® system. To ensure product purities in ex- cess of 90-95%, immobilised scavengers were successfully employed.

  演示了在流动微反应器内的偶极环加成反应中不稳定的偶氮甲碱叶立德的产生和随后的使用。使用 H-Cube ® 系统进一步对生产的 3-硝基吡咯烷进行化学选择性氢化反应。为确保产品纯度超过 90-95%，成功使用了固定化清除剂。
• Ligand‐Enabled γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Kiron Kumar Ghosh、Alexander Uttry、Arup Mondal、Francesca Ghiringhelli、Philipp Wedi、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202002362

  日期：2020.7.27

  We report the ligand‐enabled C−H activation/olefination of free carboxylic acids in the γ‐position. Through an intramolecular Michael addition, δ‐lactones are obtained as products. Two distinct ligand classes are identified that enable the challenging palladium‐catalyzed activation of free carboxylic acids in the γ‐position. The developed protocol features a wide range of acid substrates and olefin

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。