(E)-(+)-mentyl cinnamate | 160865-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(+)-mentyl cinnamate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 160865-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: XUHLCFAFTMPEKX-GSBVZSLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+)-mentyl cinnamate 在 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氨 、 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.25h， 生成 (2R,3R)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-((S-3-nitro-2-pyridinesulfenyl)thio)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new modified amino acid. 2-Amino-3-mercapto-3-phenylpropionic acid (3-mercaptophenylalanine). Synthesis of derivatives, separation of stereoisomers, and assignment of absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a006
• 作为产物：
  描述：

  O-(perfluorobenzoyl)hydroxylamine triflic acid 在 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 (S)-4-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(+)-mentyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的C–C键渗碳反应实现未过滤芳基酮的Mizoroki–Heck反应

  摘要：

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00296

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 315,327
  作者：Rupe

  DOI：——

  日期：——
• Hilditch, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 7
  作者：Hilditch

  DOI：——

  日期：——
• Cohen; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1308
  作者：Cohen、Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride-Promoted Oxidation of Fischer Alkoxy Carbene Complexes:  Stoichiometric and Catalytic Conditions
  作者：José Barluenga、Facundo Andina、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Isabel Merino、Enrique Aguilar

  DOI：10.1021/jo048736s

  日期：2004.10.1

  The utility of fluoride anion as promoter of the oxidation of Fischer carbene complexes is presented. Two different and complementary methods that allow the fast and convenient preparation of carbene-derived esters in good yields have been developed using stoichiometric or catalytic quantities of fluoride ion.