环庚烯 | 628-92-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环庚烯
• 英文名称: Cycloheptene
• 英文别名: Cyclohepten；cis-cycloheptene
• CAS: 628-92-2
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56 °C
• 沸点：
  112-114.7 °C (lit.)
• 密度：
  0.824 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  20 °F
• 物理描述：
  Cycloheptene appears as a colorless oily liquid. Insoluble in water and less dense than water. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may have a narcotic effect. Used to make other chemicals.
• 溶解度：
  6.86e-04 M
• 大气OH速率常数：
  7.40e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  773;783;783;794.2;797;788;808;774;783;788
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29038900
• 危险品运输编号：
  UN 2242 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

国标编号:	32025
ＣＡＳ:	628-92-2
中文名称:	环庚烯
英文名称:	cycloheptene；Suberene
别 名:
分子式:	C 7 H 12 ；(CH 2 ) 5 CHCH
分子量:	96.17
熔 点:	-56℃ 沸点：114.7℃
密 度:	相对密度(水=1)0.82
蒸汽压:	-6℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色油状液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

环庚烯是一种有机化合物，呈现无色的油状液体，它不溶于水，但可以溶解在乙醇和乙醚中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚烯 在 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到环庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的二酰亚胺进行氢化

  摘要：

  二酰亚胺是众所周知的用于以非常高的立体特异性氢化多个键的试剂。但是，所有产生二酰亚胺的方法都需要一定的严格条件。我们在这里显示1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione（TDADH）可用于在室温，中性条件下光化学生产二酰亚胺。由此产生的二酰亚胺可以高产率氢化多个键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60511-7
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 在 Re(P(p-C6H4F)3)2H7 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 生成 环庚烯
  参考文献：
  名称：

  使用可溶性rh多酚体系将环烷烃选择性催化转化为环烯烃

  摘要：

  在温和的条件下（30-80°C），使用稀溶液（约3个），可将环烷烃C n H 2 n（n = 6、7和8）选择性催化脱氢（最多9个转换）为相应的环烯烃。米中号）的双溶液（膦）铼heptahydrides（AR 3 P）2则热7（AR = p -F-; C ^ 6 ħ 4，Ph和p -Me-C 6 H ^ 4）在环烷烃，具有烯烃作为氢受体。

  DOI：

  10.1039/c39830000788
• 作为试剂：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 间二三氟甲苯 在 环庚烯 、 C₅₇H₇₉O₁₆P₂RhSi₃ 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane
  参考文献：
  名称：

  芳烃C-H键的铑催化硅烷化机理

  摘要：

  报道了铑催化芳烃 CH 键硅烷化的机理研究。催化剂的静止状态通过 NMR 光谱和 X 射线衍射完全表征，并被确定为膦连接的 Rh(III) 甲硅烷基二氢化物配合物 (I)。动力学分析、分离复合物的化学计量反应、氘标记和动力学同位素效应的结果与催化循环一致，包括氢受体（环己烯）氢化生成 Rh(I)-甲硅烷基物质，然后 CH 活化芳烃是由这种 Rh(I)-甲硅烷基物种构成的。在此机制中氧化加成 CH 键后，发生 C-Si 键的还原消除以生成甲硅烷基芳烃产物。催化循环中的限速步骤 (RLS) 不是芳烃 CH 键的氧化加成；相当，这似乎是氢化过程中环己烷的还原消除。报道了芳烃取代基的电子特性对机理各个步骤的可逆性和相对速率的影响，以及对 CH 键裂解和功能化的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja505844k

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure
  作者：John A. Lowe、Weimin Qian、Susan E. Drozda、Robert A. Volkmann、Deane Nason、Robert B. Nelson、Charles Nolan、Dane Liston、Karen Ward、Steve Faraci、Kim Verdries、Pat Seymour、Michael Majchrzak、Anabella Villalobos、W. Frost White

  DOI：10.1021/jm030519g

  日期：2004.3.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 6-phenyl-2-aminopyridines that potently and selectively inhibit the neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS) are described. Compound 14bi from this series exhibits potent in vivo activity in harmaline-induced cGMP formation in rat cerebellum, a functional model of nNOS inhibition, and in the PCP-induced hypermotility model in

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• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

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• Radical Fluorosulfonylation: Accessing Alkenyl Sulfonyl Fluorides from Alkenes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Jinshuai Song、Anandkumar Devaraj、Bolun Zhang、Yong Chen、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202012229

  日期：2021.2.19

  extensive studies on FSO2+‐type reagents, a radical fluorosulfonylation reaction with a fluorosulfonyl radical (FSO2.) remains elusive so far, probably owing to its instability and difficulty in generation. Herein, the development of the first radical fluorosulfonylation of alkenes based on FSO2 radicals generated under photoredox conditions is reported. This radical approach provides a new and general access

  磺酰氟在许多领域都有广泛的应用。特别是，在过去的几年中，它们独特的生物学活性引起了化学生物学和药物发现的广泛研究兴趣。因此，迫切需要合成磺酰氟的新的有效方法。在对比上FSO广泛的研究2 +型试剂，具有氟磺酰基自由基的基团氟磺酰反应（FSO 2 。）遗体到目前为止难以捉摸，这可能是由于其在产生不稳定和难度。在此，基于FSO 2的烯烃的第一自由基氟磺酰化的发展报告了在光氧化还原条件下产生的自由基。这种自由基方法为烯基磺酰氟提供了一种新的通用途径，包括采用以前建立的交叉偶联方法难以合成的结构。此外，还证明了可以扩展到天然产物的晚期氟磺酰化。
• Photochemical polar addition of trialkylboranes
  作者：N. Miyamoto、S. Isiyama、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93364-2

  日期：1973.1

  cis-2-Alkylcyclohexanols are obtained stereoselectively upon irradiation of a mixture of cyclohexene and the corresponding trialkylborane in the presence of p-xylene as a sensitizer and upon the successive oxidation of the photolysate with alkaline H2O2. The similar reaction of 1-ethylcyclohexene yields 2,2-dialkylcyclohexanols. Cycloheptene also reacts with the boranes to afford cis-2-alkylcycloheptanols

  在对二甲苯作为敏化剂的存在下，对环己烯和相应的三烷基硼烷的混合物进行辐照，然后用碱性H 2 O 2连续氧化光解产物，可通过立体选择获得顺式-2-烷基环己醇。1-乙基环己烯的类似反应产生2，2-二烷基环己醇。环庚烯还与硼烷反应以提供顺式-2-烷基环庚醇。通过假定高度应变的反式-环己烯或-庚烯为反应性物质来解释这些反应。光化学产生的反式-环-辛-2-烯酮和顺式，反式-环-辛基-2,7-二烯酮与硼热反应，分别得到3-烷基环辛酮和顺式-7-烷基环辛-2-烯酮。cr啶与硼烷的光反应导致还原性烷基化，以相当好的收率得到9-烷基ac啶。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。

表征谱图