(1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid | 5155-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• 英文别名: abieta-8,11,13-trien-19-oic acid；4-epi-dehydroabietic acid；4-epidehydroabietic acid；4-epi-dehydroabietic；dehydroabietic acid；callitrisic acid；(1S,4As,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 5155-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: NFWKVWVWBFBAOV-RLLQIKCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.2 °C
• 沸点：
  425.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder, Liquid; Liquid
• 溶解度：
  2.20e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 lead(IV) tetraacetate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用

  摘要：

  本发明涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。本发明以脱氢松香酸为原料，经脱羧、烯丙位氧化、硼氢化氧化、烷基化等六步反应得到松香烷二萜triptobenzene L，再分别选择乙酸酐和环丙甲酸与其分别进行乙酰化和缩合反应，分别生成nepetaefolin F和新的化合物19‑cyclopropanecarboxyl‑triptobenzene L。本发明提供的半合成方法操作简单、安全，为开展以上化合物的抗肿瘤机制实验，体内药理实验，药物代谢动力学实验提供了化合物基础，且合成的新化合物具备更加优异的抗肿瘤效果。

  公开号：

  CN112920014B
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.45h， 生成 (1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻羟基芳基溴与异丙烯基硼频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联及其应用：钾通道开放剂 (+)-Callitrisic Acid 的合成

  摘要：

  研究了邻羟基芳族溴化物 8 与异丙烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。发现二氧六环中Pd-2(dba)(3)/PCy3的催化剂...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800070
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氨基环己烷 在 (1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用脱氢松香酸非对映异构体盐的分步结晶拆分β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  （S）-（+）-1-氨基-3-苯氧基-2-丙醇，（R）-（-）-2-氨基-1-苯基乙醇，（S）-（+）-1-氨基-2-使用脱氢松香酸拆分丙醇，（1 S，2 S）-（+）-2-氨基环己醇和（1 S，2 S）-（+）-1,2-二氨基环己烷。结果表明，获得了良好的至高的对映体纯度，ee在81-> 99％ee之间，并且脱氢松香酸可以容易地和有效地以可重复使用的形式回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.033

文献信息

• [EN] BISPECIFIC HER2 ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-HER2 BISPÉCIFIQUES
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2015157592A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to anti-HER2 binding molecules (e.g., antibodies and antigen binding fragments thereof), derived HER2-binding molecules (e.g., bispecific anti-HER2 antibodies), and antibody-drug conjugates (ADC) that bind the extracellular domain of the HER2 receptor. Also provided are pharmaceutical formulation comprising the disclosed compositions and method for the treating diseases associated with HER2-mediated signal transduction.

  本发明涉及抗HER2结合分子（例如抗体及其抗原结合片段）、衍生的HER2结合分子（例如双特异性抗HER2抗体）以及结合HER2受体的抗体药物偶联物（ADC），这些分子结合HER2受体的细胞外结构域。还提供了包括所述组合物的制药配方和用于治疗与HER2介导的信号转导相关疾病的方法。
• BIS-OCTAHYDROPHENANTHRENE CARBOXAMIDES AND PROTEIN CONJUGATES THEREOF
  申请人：Regeneron Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20180334426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor, including bis-octahydrophenanthrene carboxamides and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.

  本文件提供了用于治疗与肝脏X受体相关的疾病和失调的化合物、组合物和方法，包括双八氢菲醌羧酰胺及其蛋白（例如，抗体）药物偶联物。
• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES ENDOWED OF BIOLOGICAL PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DITERPENOÏDES DOTÉS DE PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2012055894A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to new diterpenoid derivatives of formula (I), processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cardiovascular disorders, urinary incontinence, asthma, or Alzheimer's disease and/or to prevent obstructive vascular lesions consequently to arteriotomy and/or angioplasty, and to prevent organ damage in hypertensive patients.

  本发明涉及公式（I）的新二萜衍生物，其制备方法，以及包含它们的用于治疗心血管疾病、尿失禁、哮喘或阿尔茨海默病的药物组合物，以及用于预防动脉切开和/或血管成形术后阻塞性血管病变的产生，以及用于预防高血压患者器官损伤的。
• HEAT-RESISTANT ALIPHATIC-CHAIN SATURATED HYDROCARBON HAVING ION PAIRS AT BOTH ENDS, AND COMPOSITION USING SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20180029992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  An aliphatic-chain saturated hydrocarbon including an aliphatic hydrocarbon chain which is saturated and has an ion pair at each end of the aliphatic hydrocarbon chain.

  一种包括饱和脂肪烃链的脂肪链饱和烃，该脂肪烃链是饱和的，并且在脂肪烃链的每一端具有一个离子对。
• [EN] NEW DERIVATES OF DHAA WITH ELECTROSTATIC TUNING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DHAA AVEC ACCORD ÉLECTROSTATIQUE
  申请人：ELINDER FREDRIK

  公开号：WO2019066711A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Dehydroabietic acid derivatives according to Formula Ia or Formula Ib and all stereoisomers thereof, having a linker chain A of 1 to 10 atoms selected from carbon, nitrogen and oxygen to a group X capable of being negatively charged at a physiological pH and covalently attached to the linker chain A, selected from carboxyl, sulfate, sulfonate and phosphate groups. The Dehydroabietic acid derivatives are useful for therapeutic treatment of hyperexcitablity diseases

  根据公式Ia或公式Ib的萜松酸衍生物及其所有立体异构体，具有链A的1到10个原子，选择自碳、氮和氧，并且能够在生理pH下带负电荷的X基团，以共价方式连接到链A上，选择自羧基、硫酸酯、磺酸盐和磷酸盐基团。这些萜松酸衍生物可用于治疗高度兴奋性疾病。