(6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one | 502-69-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
• CAS: 502-69-2；13955-75-4；16825-16-4；22571-87-5；57760-55-1；96093-84-4；125354-91-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: WHWDWIHXSPCOKZ-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-136 °C
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8403 g/cm3(Temp: 19 °C)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（372.47 mM）
• LogP：
  7.133 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914190090

制备方法与用途

应用

植酮可用作维生素E醋酸酯的中间体，同时也是叶绿醇和姥鲛烷的重要中间体。

生物活性

Hexahydrofarnesyl acetone（6,10,14-Trimethyl-2-pentadecanone）是从 Launaea mucronata 中分离得到的一种倍半萜，是挥发油的主要成分。研究表明，Hexahydrofarnesyl acetone 具有抗菌、镇痛和抗炎活性。

用途

维生素E醋酸酯的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 (6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Di(1-methylethyl)-(4R,5R)-2-methyl-2-<(4S,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl>-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur立体化学分析fenkettiger萜类化合物Carbonyl-Verbindungen，† ‡

  摘要：

  无环萜烯基羰基化合物立体化学分析的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730432
• 作为产物：
  描述：

  法尼基丙酮 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₅H₄₄IrNOP⁽¹⁺⁾ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the gamma-,delta-position

  摘要：

  本发明涉及一种关于酮的氢化过程的第一方面，其中该酮至少在γ、δ位置具有碳-碳双键到酮基团的氢化过程，在至少一种具有特定结构的手性铱配合物的存在下，通过氢气进行。特别是一种具有特定芳香配体的手性铱配合物。已经证明该过程导致单一异构体的选择性形成大幅增加。该过程特别适用于γ、δ-不饱和酮的氢化，这些酮可用作香精和香料，或用于维生素E及其衍生物的制备，或用于香精和香料的制备。

  公开号：

  EP2535323A1

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096096A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDEC-5-EN-2-ONE OR 6,10-DIMETYLUNDECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉC-5-ÉN-2-ONE OU DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCA-5,9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096065A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10-二甲基十一烯-2-酮或6,10-二甲基十一烯-5,9-二酮经多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINED ASYMMETRIC HYDROGENATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR HYDROGÉNATIONS ASYMÉTRIQUES COMBINÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096106A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及两个不对称氢化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5,9,13-TRIÉN-2-ONE OU DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5, 9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096098A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)- 6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of (5E,9E)-, (5E,9Z)-, (5Z,9E)- and (5Z.9Z)- isomers of 6, 10, 14-trimetylpentadeca- 5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimetylpentadeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的异构体混合物中，通过多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。