tert-butylphenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetyl-β-D-glucopyranoside | 658714-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butylphenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecoxy)-phenylsilyl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 658714-99-9
• 化学式: C₃₅H₃₆F₁₇NO₇Si
• 分子量: 933.732
• InChiKey: OOBVYZFYMCQMCP-VWGPNLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylphenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetyl-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用端基氟硅烷基保护基团快速合成寡糖。

  摘要：

  氟硅烷基醚标签作为糖受体异头位置的保护基团，可通过简化纯化步骤，实现简单，快速的氟固相萃取，从而快速合成寡糖。

  DOI：

  10.1039/b311448a
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butylphenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用端基氟硅烷基保护基团快速合成寡糖。

  摘要：

  氟硅烷基醚标签作为糖受体异头位置的保护基团，可通过简化纯化步骤，实现简单，快速的氟固相萃取，从而快速合成寡糖。

  DOI：

  10.1039/b311448a

文献信息

• Rapid synthesis of oligosaccharides using an anomeric fluorous silyl protecting groupElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311448a/
  作者：Leonardo Manzoni

  DOI：10.1039/b311448a

  日期：——

  A fluorous silyl ether tag as protecting group at the anomeric position of sugar acceptors allows rapid synthesis of oligosaccharides by reducing the purification procedures to a simple and fast fluorous solid-phase extraction.

  氟硅烷基醚标签作为糖受体异头位置的保护基团，可通过简化纯化步骤，实现简单，快速的氟固相萃取，从而快速合成寡糖。