(1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane | 369610-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1-hydroxymethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentane；[(1R,2S)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 369610-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: CWZNKLDWEVDUHZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2-methyl-4-methylsulfanylthiocarboxyoxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶促进获得酚醛 Herbertene 型倍半萜：(+)-1,14-Herbertenediol、(?)-?-Herbertenol、(?)-Herbertenediol 及其对映异构体

  摘要：

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400395

文献信息

• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Diastereodivergent Synthesis of Cyclopentyl Boronic Esters Bearing Contiguous Fully Substituted Stereocenters
  作者：Molly E. Fairchild、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202205816

  日期：2022.8.26

  2-metallate rearrangement of 6-membered cyclic alkenyl boronate complexes enables the synthesis of cyclopentyl boronic esters bearing two contiguous, fully substituted stereocenters with excellent levels of enantio- and diastereocontrol. The utility of our methodology is demonstrated in the asymmetric total synthesis of (+)-herbertene-1,14-diol.

  6 元环烯基硼酸酯配合物的亲电诱导环收缩 1,2-金属化物重排能够合成带有两个连续的、完全取代的立体中心的环戊基硼酸酯，具有优异的对映体和非对映体控制水平。我们的方法的实用性在 (+)-herbertene-1,14-二醇的不对称全合成中得到了证明。
• Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol
  作者：Tapas Paul、Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02674-6

  日期：2003.1

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.