甘草利酮 | 51847-92-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草利酮
• 英文名称: licoricone
• 英文别名: licorinone；7,6'-dihydroxy-2',4'-dimethoxy-3'(isopentenyl)-isoflavone；7-hydroxy-3-[6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-chromen-4-one；Licoricon；7-hydroxy-3-[6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 51847-92-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: GGWMNTNDTRKETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251℃
• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Licoricone（甘草酮）是一种从甘草中提取的黄酮类化合物，具有对抗幽门螺杆菌和阿莫西林细菌的活性，并对四种不同的阿莫西林细菌表现出敏感性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6',7-dihydroxy-2',4'-dimethoxyisoflavone	89966-05-2	C17H14O6	314.295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2',4',6',7-tetramethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone	51460-76-5	C24H26O6	410.467

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草利酮 、 sodium acetate 以 乙酸酐 为溶剂， 以56%的产率得到6',7-diacetoxy-2',4'-dimethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Horie, Tokunaru; Fujimoto, Kunihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2369 - 2374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-Benzopyran-4-one,7-(benzoyloxy)-3-[2-(benzoyloxy)-4,6-dimethoxyphenyl]- 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 甘草利酮
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Horie, Tokunaru; Fujimoto, Kunihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2369 - 2374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsukayama, Masao; Fujimoto, Kunihiro; Horie, Tokunaru, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 261 - 264
  作者：Tsukayama, Masao、Fujimoto, Kunihiro、Horie, Tokunaru、Masumura, Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Tsukayama, Masao; Horie, Tokunaru; Fujimoto, Kunihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2369 - 2374
  作者：Tsukayama, Masao、Horie, Tokunaru、Fujimoto, Kunihiro、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——