甜叶菊甙元 | 471-80-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甜叶菊甙元
• 中文别名: 甜菊苷；甜菊醇
• 英文名称: steviol
• 英文别名: ent-13-hydroxykaur-16-en-19-oic acid；13-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid；(5β,8α,9β,10α,13α)-13-hydroxykaur-16-en-18-oic acid；(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 471-80-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  215°
• 比旋光度：
  D -94.7°
• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL
• LogP：
  4.035 (est)
• 碰撞截面：
  173.38 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29181990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Steviol（Hydroxydehydrostevic acid, Hydroxy Dehydrostevic Acid, NSC 226902）

Steviol是甜味化合物甜菊糖的主要代谢产物，它能够抑制CFTR的活性，降低AQP2的表达，并促进AQP2的降解。

靶点

Target	Value
CFTR
AQP2

化学性质

纯白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于甜叶菊。

用途

甜菊醇具有抗高血压、降低血糖和抑制癌细胞的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ent-kaur-16-en-13,19-diol
  参考文献：
  名称：

  甜菊醇和异甜菊醇衍生物对人类癌细胞系的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性

  摘要：

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200406
• 作为产物：
  描述：

  13-[(2-O-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-ent-kaur-16-en-19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester 在 pectinase from Aspergillus niger 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 甜叶菊甙元
  参考文献：
  名称：

  甜叶菊中新型二萜糖苷的结构

  摘要：

  从甜叶菊的商业提取物中，除了已知的甜菊糖苷，包括甜菊糖苷，莱鲍迪苷AF，茜草苷和杜尔可甙A，还分离了两种新的二萜类苷。两种新化合物的结构鉴定为13-[（2- O-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）氧基] ent-kaur-16-en-19-油酸β-d-吡喃葡萄糖基酯（1）和13-[（2-O -6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）氧基] ent-kaur-16-en-19-oic acidβ-d-吡喃葡萄糖基酯（2） ，基于广泛的NMR和MS光谱数据以及化学研究。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.025

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
• Inverse Virtual Screening for the rapid re-evaluation of the presumed biological safe profile of natural products. The case of steviol from Stevia rebaudiana glycosides on farnesoid X receptor (FXR)
  作者：Marianna Potenza、Maria Maddalena Cavalluzzi、Gualtiero Milani、Gianluigi Lauro、Adriana Carino、Rosalinda Roselli、Stefano Fiorucci、Angela Zampella、Ciro Leonardo Pierri、Giovanni Lentini、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104897

  日期：2021.6

  their safety profile and low toxicity. In this study, a re-evaluation of the biological effects of steviol (1), the main metabolite from Stevia rebaudiana glycosides, was performed using the Inverse Virtual Screening (IVS) target fishing computational approach. Starting from well-known pharmacological properties of Stevia rebaudiana glycosides, this computational tool was employed for predicting the putative

  由于其安全性和低毒性，非营养性甜味剂 (NNS) 已被广泛用作经典糖的膳食替代品。在本研究中，使用反向虚拟筛选 (IVS) 目标捕鱼计算方法重新评估甜菊醇 ( 1 ) （甜叶菊糖苷的主要代谢物）的生物学效应。从公知的药理学性质开始甜菊苷，此计算工具中采用预测推定的相互作用的目标1，并且之后，它的五个合成酯衍生物的2 - 6，占涉及癌症和炎症事件的大量蛋白质。应用这种方法，法尼醇 X 受体 (FXR) 被确定为1 – 6的假定目标伙伴。预测的配体-蛋白质相互作用被激活测定证实，具体公开的激动活性1和的拮抗活性2 - 6上FXR。报告的结果突出了 IVS 作为预测查询化合物相互作用目标的快速有效工具的可行性，解决了对其生物活性的重新评估。根据获得的结果，已知化合物的大概安全特征，例如甜菊醇 ( 1))，进行了批判性讨论。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。