methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-methoxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate | 131420-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-methoxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl ent-13-methoxykaur-16-en-19-oate；methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-methoxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 131420-66-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: HKHZGQUJHPOFHJ-JUVIBUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-methoxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊醇和异甜菊醇衍生的支架合成面向多样性的图书馆。

  摘要：

  容易获得的天然产物甜菊糖苷提供了独特的二萜核心结构，可通过面向多样性的合成和官能团转换来探索小分子文库的开发。验证阵列由甜菊醇、异甜菊醇和衍生自甜菊苷的相关类似物制备，以产生 90 多种化合物。这些化合物已提交给 NIH 分子库小分子存储库，以便在分子库筛选中心网络中进行筛选。在多个文库成员的多个高通量分析中确定了微摩尔命中。对化合物进行了化学信息学分析，验证了这组化合物的预期多样性和复杂性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00186

文献信息

• O-Alkylation of diterpenoid steviol in the system KOH-DMSO
  作者：R. N. Khaibullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s1070363209100193

  日期：2009.10

  Steviol reacted with benzyl bromide and 1,9-dibromononane in the system KOH-DMSO to give the corresponding O-alkylation products at the carboxy group. The reaction of steviol with methyl iodide was accompanied by alkylation of the hydroxy group and rearrangement of the carbon skeleton.

  在KOH-DMSO系统中，甜菊醇与苄基溴和1,9-二溴铵反应，在羧基上得到相应的O-烷基化产物。甜菊醇与甲基碘的反应伴随着羟基的烷基化和碳骨架的重排。