steviol 16α,17-epoxide | 114488-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: steviol 16α,17-epoxide
• 英文别名: steviol-16α,17-epoxide；Steviol epoxide；16α,17-epoxy-13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid；Steviol-16alpha,17-epoxide；(1'S,2S,4'S,5'R,9'S,10'R,13'S)-13'-hydroxy-5',9'-dimethylspiro[oxirane-2,14'-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane]-5'-carboxylic acid
• CAS: 114488-79-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: BRTPCGPOJBLZMP-ZFSQYJSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  steviol 16α,17-epoxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到17-hydroxyisosteviol
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein rearrangement of steviol 16α,17- and 15α,16-epoxides

  摘要：

  16 alpha,17- and 15 alpha,16-Epoxy derivatives of diterpenoid steviol having ent-kaurane structure were found for the first time to undergo Wagner-Meerwein rearrangement in alkaline medium or by the action of boron trifluoride-diethyl ether complex to give products with ent-beyerane structure. The geometric parameters of steviol 16 alpha,17- and 15 alpha,16-epoxides were determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428010070080
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以854 mg的产率得到steviol 16α,17-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Mutagenicity of Steviol and Its Oxidative Derivatives in Salmonella typhimurium TM677.

  摘要：

  甜菊糖苷是从 Stevia rebaudiana BERTONI 中分离出来的天然无热量甜味剂，在日本已被用作无热量糖的替代品。Pezzuto 等人利用鼠伤寒沙门氏菌 TM677 在代谢活化系统（Aroclor 诱导的大鼠肝脏 S9 部分）存在的情况下进行正向突变试验，结果表明甜菊醇显示出剂量依赖性的阳性反应。我们的研究旨在从八种甜菊醇衍生物中找出真正的致突变活性物质。正如 Pezzuto 等人报告的那样，在 S9 混合物存在的情况下，甜菊醇显示出几乎相似的致突变性。15-氧代-雌二醇在 S9 混合物存在的情况下，其致突变性仅为甜菊醇本身的十分之一。有趣的是，在 S9 混合物存在的情况下，内酯衍生物的特定诱变性比不添加 S9 混合物的内酯衍生物低十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1007

文献信息

• Avent, Anthony G.; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2661 - 2665
  作者：Avent, Anthony G.、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Oliveira, Bras Heleno De

  DOI：——

  日期：——