grandiflorenic acid | 22338-67-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: grandiflorenic acid
• 英文别名: ent‐kaur‐9(11),16‐dien‐19‐oic；ent‑kaur-9(11),16‑dien‑19-oic acid；(-)-4α-kaura-9(11),16-dien-19-oic acid；ent-kaur-9(11),16(17)-dien-19-oic acid；3α-tigloyloxypterokaurene L3；ent-kaura-9(11),16-dien-19-oic acid；(1S,4S,5R,9R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-10-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 22338-67-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: RJIPNPHMQGDUBW-RFGKEDTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  447.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	pterokaurene L3	77658-38-9	C20H30O3	318.456

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl grandiflorenate	36100-66-0	C21H30O2	314.468
  ——	ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oic acid	70219-62-4	C20H28O3	316.441
  ——	12‐oxo‐ent‐kaur‐9(11),16‐dien‐19‐oic acid	74284-42-7	C20H26O3	314.425
  ——	ent-16-oxo-17-norkaur-9(11)-en-19-oic acid	55483-30-2	C19H26O3	302.414
  ——	methyl ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oate	70219-63-5	C21H30O3	330.467
  ——	grandiflorenic acid benzyl ester	1221154-79-5	C27H34O2	390.566
  ——	ent-16β,17-dihydroxy-9(11)-kauren-19-oic acid	55483-24-4	C20H30O4	334.456
  ——	methyl ent-kaur-15-en-19-oate	18671-79-9	C21H32O2	316.484
  ——	methyl-16α,17-dihydroxy-16,17-dihydro-9(11)-dehydro-ent-kaurenoate	55483-25-5	C21H32O4	348.483
  ——	ent-16α-epoxy-kauran-19-oic acid	1430212-92-2	C20H28O3	316.441

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  grandiflorenic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ent-12α-hydroxykaura-9(11),16-dien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Norman J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1270 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pterokaurene L₃ 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到zoapatlin
  参考文献：
  名称：

  ENT-KAURENOID METHYL ESTERS FROMViguiera stenoloba, STRUCTURAL REVISION OF STENOLOBIN AND ITS BIOMIMETIC CONVERSION TO ZOAPATLIN

  摘要：

  从 Viguira stenoloba 中分离出的一种二萜--stenolobin 的结构被修订为 5。新的二萜 15α-angeloyloxy stenolobin 也是从同一植物中分离出来的。文中描述了将石蒜甙（5）转化为zoapatlin的生物仿生过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1237

文献信息

• X-ray Crystal Structure of Grandiflorenic Acid [(−)-kaura-9(11)-16-dien-19-oic Acid] Methyl Ester, a Compound Formerly Considered as an Oily Derivative
  作者：Perla Cruz-Mondragón、M. Concepción Lozada、Benjamín Ortiz、Raúl G. Enríquez、Manuel Soriano-García

  DOI：10.1007/s10870-008-9507-7

  日期：2009.7

  P21, lattice constants: a = 7.2170(10), b = 11.4170(10), c = 11.2850(10) Å, β = 98.700(10)°, V = 919.1(2) Å3 and Z = 2.Index AbstractGrandiflorenic acid [(−)-kaura-9(11)-16-dien-19-oic acid] methyl ester (2) was synthesized. This compound was formerly considered as an oily derivative. The crystal structure of (2) was obtained by determination of X-ray diffraction from suitable single crystals.

  Grandiflorenic acid [(-)-kaura-9(11​​)-16-dien-19-oic acid] 甲酯 (2), C21H30O2，是从 Grandiflorenic acid 合成的，从植物 Montanoa tomentosa 中分离出来。化合物(2)以前被描述为油性衍生物。(2) 的 X 射线衍射分析表明它由四个环、三个六元环 (I、II 和 III) 和一个五元环 (IV) 组成。I、II 和 III 环分别出现在椅子、扭曲和信封构象中。环 IV 出现在信封和半椅之间的构象中。大花烯酸甲酯晶体为单斜晶系，空间群为P21，晶格常数：a = 7.2170(10), b = 11.4170(10), c = 11.2850(10) Å, β = 98.700(10)°, V = 919.1(2) Å3 和 Z = 2。索引摘要合成了花序酸[(-)-kaura-9(1
• Structure of Grandiflorenic Acid
  作者：F. Piozzi、S. Passannanti、M. L. Marino、V. Sprio

  DOI：10.1139/v72-016

  日期：1972.1.1

  Grandiflorenic acid is determined to be structure 2, (−)-kaura-9(11),16-dien-19-oic acid.

  Grandiflorenic酸的结构被确定为结构2，(−)-kaura-9(11),16-dien-19-oic酸。
• Kauradien‐(9(11).16)‐säure‐(19) und 15α‐Acetoxy‐kauren‐(16)‐säure‐(19)
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Eberhard Pöhlmann

  DOI：10.1002/cber.19691020817

  日期：1969.8

  Die Konstitution von drei Harzsäuren vom Kaurantyp aus Espeletia Schultzii wird aufgeklärt. Die erste (1, C20H28O2) besitzt eine axiale Carboxylgruppe an C-4, eine semicyclische Methylengruppe und eine Δ9(11)-Doppelbindung. Die zweite (2, C22H32O4) ist ein 9.11-Dihydroderivat von 1 mit einer zusätzlichen α-Acetoxygruppe an C-15; die dritte ist der entsprechende freie Alkohol 3.

  模具Konstitution冯DREIHarzsäurenVOM Kaurantyp AUS Espeletia Schultzii wirdaufgeklärt。Die erste（1，C 20 H 28 O 2）沿轴向产生的羧酸基团为C-4，由半环甲基甲基环糊精和ε9 （11） -Doppelbindung组成。Die Zweite（2，C 22 H 32 O 4）或9.11- Dihydroderivat von 1 mit einerzusätzlichenα-Acetoxygruppean C-15; 酒精3。
• On the Structures of the Diterpenes Licamichauxiioic Acids A and B
  作者：Braulio M. Fraga、Inmaculada Cabrera、Juan M. Amaro-Luis

  DOI：10.1021/np800370f

  日期：2008.12.1

  The structures of the diterpenes licamichauxiioic acids A and B, isolated from Licania michauxii, which had been reported as 15-oxo-ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid (1) and 15-oxo-ent-kaur-13,16-dien-19-oic acid (3), respectively, are not correct. Starting from grandiflorenic acid (6) we had prepared a compound with the proposed structure for licamichauxiioic acid A, and its spectroscopic data are

  分离自利卡尼亚草的二萜脂加米酸二酸A和B的结构，据报道为15-氧代-ent-kaur-9（11），16-dien-19-油酸（1）和15-氧代- ent-kaur-13,16-dien-19-oic acid（3）分别是不正确的。从大花碱酸（6）开始，我们制备了具有拟议的脂环己二酸A结构的化合物，其光谱数据与该酸不同。在脂环丙酸B的情况下，其NMR数据与所提出的结构3不一致，这也违反了布雷德特（Bredt）法则。此外，我们描述了一种用于分离大花酸和大花酸的有用方法。
• Preparation and Phytotoxicity of Novel Kaurane Diterpene Amides with Potential Use as Herbicides
  作者：Maria Amélia Diamantino Boaventura、Rondinelle Gomes Pereira、Luiza B. de Oliveira Freitas、Leandro Alves dos Reis、Henriete da Silva Vieira

  DOI：10.1021/jf0729309

  日期：2008.5.1

  kaurenoic ( 1) and grandiflorenic ( 2) acids and unprotected symmetrical diamines, using a modified protocol for monoacylation. Amides from 1 and 2 and monoamines were also obtained and tested against seed germination and growth of radicle and shoot of Lactuca sativa (lettuce), at 10 (-3), 10 (-5), and 10 (-7) M. Amides from symmetrical diamines showed significant inhibitory activity at higher concentrations

  使用改进的单酰化方案，直接从贝壳杉烯酸 (1) 和大花烯酸 (2) 酸以及未保护的对称二胺合成了新型贝壳杉烷二萜单酰胺，收率良好。还获得了来自 1 和 2 的酰胺和单胺，并在 10 (-3)、10 (-5) 和 10 (-7) M 下测试了对 Lactuca sativa（生菜）种子发芽以及胚根和芽生长的影响。来自对称二胺的化合物在较高浓度下表现出显着的抑制活性。