ent-16-oxo-17-norkaur-9(11)-en-19-oic acid | 55483-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-16-oxo-17-norkaur-9(11)-en-19-oic acid
• 英文别名: 16-Oxo-17-nor-9(11)-kauren-18-saeure；17-Nor-16-oxo-kauren-9(11)-saeure-18；(1S,4S,5R,9R,13R)-5,9-dimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-10-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 55483-30-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: QOVATWXVRQCGJR-BMPBXIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16-oxo-17-norkaur-9(11)-en-19-oic acid 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 铬酸 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 ent-11-oxokaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Norman J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1270 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  grandiflorenic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ent-16-oxo-17-norkaur-9(11)-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型 Baeyer-Villiger 来源的二萜内酯的 1H 和 13C NMR 信号归属

  摘要：

  高度重排的新型双内酯是从由天然贝壳杉烷二萜烯酸制备的去甲酮的 Baeyer-Villiger 氧化中分离出的单一产物。提供了这种新型化合物的完整 1H 和 13C NMR 归属，该化合物显示出离散的体外抗菌活性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1738

文献信息

• Lewis, Norman J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1279 - 1282
  作者：Lewis, Norman J.、MacMillan, Jake

  DOI：——

  日期：——
• Obermann,H.; Spiteller,G., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1093 - 1100
  作者：Obermann,H.、Spiteller,G.

  DOI：——

  日期：——
• Neidlein; Stumpf, Arzneimittel Forschung, 1977, vol. 27, # 5, p. 999 - 1004
  作者：Neidlein、Stumpf

  DOI：——

  日期：——
• Lewis, Norman J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1270 - 1278
  作者：Lewis, Norman J.、MacMillan, Jake

  DOI：——

  日期：——
• 1H and13C NMR signal assignments of a novel Baeyer-Villiger originated diterpene lactone
  作者：Henriete S. Vieira、Jacqueline A. Takahashi、A. A. Leslie Gunatilaka、Maria Amélia D. Boaventura

  DOI：10.1002/mrc.1738

  日期：2006.2

  A highly rearranged novel dilactone was the single product isolated from Baeyer–Villiger oxidation of a norketone prepared from grandiflorenic acid, a natural kaurane diterpene. The complete 1H and 13C NMR assignment is presented for this novel compound that showed discrete in vitro antibacterial activity. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  高度重排的新型双内酯是从由天然贝壳杉烷二萜烯酸制备的去甲酮的 Baeyer-Villiger 氧化中分离出的单一产物。提供了这种新型化合物的完整 1H 和 13C NMR 归属，该化合物显示出离散的体外抗菌活性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.