2-甲氧基-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯胺 | 1609394-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲氧基-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯胺
• 英文名称: 2-methoxy-3-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)aniline
• 英文别名: 2-methoxy-3-(1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)aniline
• CAS: 1609394-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: FIAZRZSVFOMYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，干燥密封。

制备方法与用途

用途

2-甲氧基-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯胺可用作合成原料，合成非受体型酪氨酸蛋白激酶，从而用于治疗自身免疫疾病。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole	1609394-08-2	C10H10N4O3	234.214
  ——	3-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole	1609394-05-9	C9H8N4O3	220.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-chloro-4-((2-methoxy-3-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)amino)pyridazine-3-carboxamide	——	C15H14ClN7O2	359.775
  ——	6-chloro-4-((2-methoxy-3-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-phenyl)amino)-N-methyl-nicotinamide	1609531-48-7	C17H17ClN6O2	372.814
  ——	6-(cyclopropanecarboxamido)-4-((2-methoxy-3-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)amino)pyridazine-3-carboxamide	——	C19H20N8O3	408.42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯胺 在 N-甲基咪唑 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 zinc diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 deucravacitinib
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORM OF 6-(CYCLOPROPANECARBOXAMIDO)-4-((2-METHOXY-3-(1-METHYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)PHENYL)AMINO)-N-(METHYL-D3) PYRIDAZINE-3-CARBOXAMIDE
  [FR] FORME CRISTALLINE DE 6-(CYCLOPROPANECARBOXAMIDO)-4-((2-MÉTHOXY-3-(1-MÉTHYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)PHÉNYL)AMINO)-N-(MÉTHYL-D3) PYRIDAZINE-3-CARBOXAMIDE

  摘要：

  披露了6-(环丙基羧酰胺基)-4-((2-甲氧基-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)氨基)-N-(甲基-d3)吡啶-3-羧酰胺的结晶形式B。形式B是整洁结晶形式的盐酸盐。形式B的表征数据已披露。

  公开号：

  WO2019232138A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 2-甲氧基-3-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种氘可来昔替尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氘可来昔替尼中间体的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明先提供了IA所示的化合物、其盐或其立体异构体，然后使用式IA所示的化合物、其盐或其立体异构体制备式I所示氘可来昔替尼中间体。本发明合成方法操作简便，所用原料廉价易得，产物收率高、纯度高，关键步骤甲基异构化副产物较少，克服了现有技术中合成式I化合物甲基区域选择性问题，适合工业化生产。#imgabs0#

  公开号：

  CN117447353A

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018071794A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• TYROSINE KINASE 2 INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：Eternity Bioscience Inc.

  公开号：US20220002267A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Compounds of formula (I) useful as tyrosine kinase 2 (Tyk2) inhibitors, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using the pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders related to the regulation of Tyk2 activity, and methods of preparing these compounds are disclosed.

  公式（I）的化合物可用作酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，使用这些药物组合物治疗与调节Tyk2活性相关的各种疾病的方法，以及制备这些化合物的方法被披露。
• [EN] AMIDE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074661A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNa, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNa的调节是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING TYK2 ACTIVITIES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR INHIBER DES ACTIVITÉS DE TYK2
  申请人：BEIJING INNOCARE PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2021180072A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided are Compounds 1-8, and their pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Compounds 1-8 are selective binders to TYK2's JH2 and they exhibit significant inhibitory effects on the physiological function of TYK2 and they have excellent in vivo pharmacokinetic properties. Compounds 1-5 and 7 have several deuterium substitutions on methyl to improve pharmacokinetic (PK) properties.

  提供了化合物1-8及其药用可接受的盐或前药。化合物1-8是TYK2的JH2的选择性结合物，它们对TYK2的生理功能表现出显著的抑制作用，并具有优秀的体内药代动力学性质。化合物1-5和7在甲基上有几个氘取代物，以改善药代动力学（PK）性质。
• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNALPHA RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFNΑ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069310A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号传导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。