(3R,4S,7S)-3-methyl-7-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]oct-1-en-4-ol | 203630-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,7S)-3-methyl-7-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]oct-1-en-4-ol
• CAS: 203630-38-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: SMLFGUIIUVXERL-KUJHCPCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.448±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7S)-3-methyl-7-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]oct-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (2R)-2-[(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(19)C(32) fragment of scytophycin C via stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates with trimethylaluminum

  摘要：

  The synthesis of the C(19) - C(32) fragment of Scytophycin C is described which features an iterative, stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates by trimethylaluminum and the use of Roush's (S,S)-diisopropyltartrate-E-crotylboronate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10782-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol 在 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R,4S,7S)-3-methyl-7-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(19)C(32) fragment of scytophycin C via stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates with trimethylaluminum

  摘要：

  The synthesis of the C(19) - C(32) fragment of Scytophycin C is described which features an iterative, stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates by trimethylaluminum and the use of Roush's (S,S)-diisopropyltartrate-E-crotylboronate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10782-1