2Alpha,19Alpha-二羟基熊果酸 | 13850-16-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2Alpha,19Alpha-二羟基熊果酸
• 中文别名: 2Α,19Α-二羟基熊果酸；委陵菜酸；委陵菜酸,2Α,19Α-二羟基熊果酸
• 英文名称: tormentic acid
• 英文别名: euscaphic acid；2α,3β,19α-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid；2α,3β,19-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 13850-16-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: OXVUXGFZHDKYLS-BLIWDXROSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Tormentic acid 是从 ROSa rugOSa 中分离出来的一种三萜，具有抗炎、降血脂和抗动脉粥样硬化的作用。

体外研究

Tormentic acid 能通过抑制核因子-κB途径，在RAW 264.7巨噬细胞中抑制LPS诱导的iNOS、COX-2 和 TNF-α 表达。此外，它还能通过促进葡萄糖转运蛋白4和AMP激活蛋白激酶的磷酸化，抑制高脂饮食引起的糖尿病和高血脂症。

化学性质

Tormentic acid 是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于金樱根。

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2Alpha,19Alpha-二羟基熊果酸 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 坡模醇酸
  参考文献：
  名称：

  多元酸的简单且收敛的部分合成

  摘要：

  可以使用会聚的合成方法，将折磨酸和癸二酸的混合物用于获得多摩酸。目前，这种方法构成了向波莫酸的最佳和最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.068
• 作为产物：
  描述：

  serratolide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2Alpha,19Alpha-二羟基熊果酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Myrianthus serratus 的 E 环 γ-内酯五环三萜

  摘要：

  一种新型 γ-内酯三萜类化合物已从 Myrianthus serratus 树干木材的甲基化乙酸乙酯提取物中分离出来，以及 Friedelin 和四种已知的五环三萜酸，所有这些都是它们的甲酯。通过二维核磁共振实验阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00292-1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PLATINUM-BASED CHEMOTHERAPEUTIC RESISTANT TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANT AUX AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE DE PLATINE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2021178663A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Embodiments of the instant disclosure relate to novel methods and compositions for treating tumors resistant to platinum-based chemotherapy. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative in combination with at least one platinum-based chemotherapeutic separately or in a combination therapy. In some embodiments, methods of treating tumors disclosed herein can include screening and/or selecting a subject suitable for treatment on the basis of SENP1 tumor expression. In other embodiments, methods of treating tumors can include administering a composition disclosed herein to a subject, the composition having a combination of at least one ursolic acid derivative and at least one platinum-based chemotherapeutic.

  本公开的实施例涉及用于治疗对铂类化疗药物具有抗药性的肿瘤的新方法和组合物。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量，单独或与至少一种铂类化疗药物联合治疗。在一些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括根据SENP1肿瘤表达筛选和/或选择适合治疗的受试者。在其他实施例中，治疗肿瘤的方法可以包括将本文披露的组合物给予受试者，该组合物包含至少一种熊果酸衍生物和至少一种铂类化疗药物。
• Bioactive Triterpenoids from the Twigs of <i>Chaenomeles sinensis</i>
  作者：Chung Sub Kim、Lalita Subedi、Joonseok Oh、Sun Yeou Kim、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00111

  日期：2017.4.28

  twigs led to the isolation of three new triterpenoids, sinenic acid A (1), 3β-O-cis-feruloyl-2α,19α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid (2), and 3β-O-cis-caffeoylbetulin (3), together with 20 analogues. The chemical structures of 1–3 were determined using diverse NMR techniques and HRMS data analysis, chemical methods, and computational approaches supported by advanced statistics (CP3). All the purified

  木瓜被传统地用于治疗咽喉疾病，腹泻，炎性疾病和干燥脚气病。重复色谱法分析中华小枝杈的80％MeOH提取物的CHCl 3可溶级分，从而分离出三种新的三萜类化合物，即正弦酸A（1），3β- O-顺式-阿魏酰基-2α，19α-二羟基脲- 12-en-28-oic acid（2）和3β - O - cis- caffeoylbetulin（3）以及20个类似物。的化学结构1 - 3使用各种NMR技术和HRMS数据分析，化学方法以及高级统计学（CP3）支持的计算方法确定了这些化合物。不仅评估了所有纯化的化合物对四种人类肿瘤细胞系（A549，SK-OV-3，SK-MEL-2和HCT-15）的细胞毒性，而且还评估了它们通过诱导神经生长因子对神经细胞的潜在保护作用。 C6胶质瘤细胞。还通过测量脂多糖污染的鼠小胶质细胞BV2细胞中的一氧化氮水平来评估它们的抗炎作用。
• The cytotoxic principles of Hyptis capitata and the structures of the new triterpenes hyptatic acid-A and -B
  作者：Takashi Yamagishi、De-Cheng Zhang、Jer-Jang Chang、Donald R. McPhail、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80028-1

  日期：1988.1

  methanolic extract of Hyptis capitata has led to the isolation and characterization of five triterpene acids which include the new hyptatic acids -A and -B in addition to the known 2α-hydroxyursolic acid, tormentic acid and maslinic acid. Spectral data in conjunction with X-ray analysis of the methanol solvate of hyptatic acid-A established the structures of these compounds. Hyptatic acid-A and 2α-hydroxyursolic

  摘要 对 Hyptis capita 甲醇提取物的生物测定定向分馏导致了五种三萜酸的分离和表征，除了已知的 2α-羟基熊果酸、tormentic 酸和山楂酸之外，还包括新的 hyptatic酸 -A 和 -B。结合庚酸-A 的甲醇溶剂化物的 X 射线分析的光谱数据确定了这些化合物的结构。Hyptatic acid-A 和 2α-羟基熊果酸在人结肠 HCT-8 肿瘤细胞中显示出显着的体外细胞毒性。
• Pentacylic triterpenes from <i>Lavandula coronopifolia</i>: structure related inhibitory activity on α-glucosidase
  作者：Marwa Elsbaey、Rogers Mwakalukwa、Kuniyoshi Shimizu、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1080/14786419.2019.1655017

  日期：2021.5.3

  Abstract Ten pentacyclic triterpenes (1-10) were isolated from Lavandula coronopifolia. We evaluated their α-glucosidase inhibitory activity, and found that the aglycones, 1, 2, 3, 4, 7 and 10 showed superior IC50 values to the positive control. In order to explain the structural requirements for α-glucosidase inhibitory activity, eleven derivatives were prepared, including one new compound, 2-for

  摘要 十五环三萜（1 - 10）从分离薰衣草coronopifolia。我们评估了它们的α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现该糖苷配基，1，2，3，4，图7和10显示出优异的IC 50个值以阳性对照。为了解释的结构要求α葡萄糖苷酶抑制活性，制备11组的衍生物，其中一个新的化合物，2-甲酰基- （A）1-19 α -羟基-1- norursane-2,12二烯28-油酸10c。结果表明，在A环上的游离羟基和在28位上的游离羧基是α-葡糖苷酶抑制活性的关键结构特征，并且，对于该活性，乌烷骨架是最佳的。此外，最有效的化合物pomolic acid 2的酶动力学分析表明，它以混合型方式抑制α-葡萄糖苷酶。分子对接模拟验证了这种抑制作用，并强调了C-3羟基和C-28羧基与硅酸酶相互作用中的作用。
• En route to anti-glioblastoma active pomolic acid
  作者：Oliver Kraft、Jana Wiemann、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.04.016

  日期：2019.8

  Tormentic acid (3) can be easily photo-reduced by Saito’s procedure and is an ideal starting material for the straightforward synthesis of pomolic acid (1).

  佐藤的方法可以很容易地将Tormentic酸（3）光还原，它是直接合成Pomolic酸（1）的理想原料。