2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 | 51079-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇
• 英文名称: (2R,3S)-(+)-catechin 3',4',5,7-tetramethyl ether
• 英文别名: (+)-tetra-O-methylcatechin；5,7,3',4'-tetra-O-methylcatechin；3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin；(+)-catechin 5,7,3',4'-tetramethyl ether；(+)-catechin tetramethyl ether；(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychroman-3-ol；Tetramethyl-(+)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 51079-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GKPNPQODFXMCGO-IFXJQAMLSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  174.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2959

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 在 1,4-二氧六环 、 溴 作用下， 生成 花青素
  参考文献：
  名称：

  93. d-儿茶素转化为氰化氰

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000426
• 作为产物：
  描述：

  procyanidin B-3 3-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 苄硫醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  来自宫城栎的 Flavan-3-ol 和原花青素苷

  摘要：

  摘要 通过对宫城栎叶和树皮的化学检测，分离和表征了两种 flavan-3-ol 苷和两种原花青素鼠李糖苷，其中糖残基位于 C-3。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82371-7

文献信息

• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF C-4 COUPLED FLAVONOIDS, PROANTHOCYANIDINS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-4, DE PROANTHOCYANIDINES ET D'ANALOGUES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV FREE STATE ZA

  公开号：WO2009147645A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a novel process for the preparation of C-4 coupled flavonoids, proanthocyanidins and analogues thereof. According to a specific application of the invention, there is provided a method for the preparation of proanthocyanidins and proanthocyanidin analogues.

  这项发明涉及一种新型的制备C-4偶联类黄酮、原花青素及其类似物的方法。根据该发明的一个具体应用，提供了一种制备原花青素和原花青素类似物的方法。
• Unexpected different chemoselectivity in the aerobic oxidation of methylated planar catechin and bent epicatechin derivatives catalysed by the Trametes villosa laccase/1-hydroxybenzotriazole system
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Sergio Menta、Fabio Morana、Marco Pierini

  DOI：10.1039/c3ra47753c

  日期：——

  C ring and the newly formed cycle D. The oxidation of compounds 5 and 6 in the presence of the Trametes villosa laccase/1-hydroxybenzotriazole (HBT) system was investigated under aerobic conditions in both a biphasic system and a reverse micelle. The unexpected different chemoselective oxidation at the benzylic position of catechin and epicatechin derivatives 5 and 6 has been rationalized using a molecular

  未报道的甲基化儿茶素和表儿茶素衍生物5和6是通过oxa-Pictet-Spengler反应合成的。儿茶素5显示B和C环共面，因为在C环和新生成的六项周期D之间形成了反接，进而缩合到环B。相反，表儿茶素6由于弯曲而形成了弯曲的几何形状。在C环和新形成的环D之间建立一个顺式连接。在Trametes villosa存在下化合物5和6的氧化漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统在有氧条件下在双相系统和反胶束中进行了研究。儿茶素和表儿茶素衍生物5和6的苄基位置发生了意想不到的不同化学选择性氧化，已使用分子建模方法进行了合理化处理。这些结果表明，Trametes villosa漆酶/ HBT系统代表了一种有用的工具，可根据结构特征对酚类化合物的C-2或C-4位置进行功能化。
• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Chemoselective C-4 Aerobic Oxidation of Catechin Derivatives Catalyzed by the <i>Trametes villosa</i> Laccase/1-Hydroxybenzotriazole System: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Fabio Morana、Marco Pierini、Monica Piras

  DOI：10.1021/jo101886s

  日期：2011.2.4

  H-abstraction from benzylic positions being promptly promoted by the enzyme in the presence of the mediator HBT, the parent species producing in situ the reactive intermediate benzotriazole-N-oxyl (BTNO) radical. A remarkable and unexpected result for the laccase/HBT oxidative system has been the chemoselective insertion of the oxygen atom into the C-4−H bond of catechin derivatives. Mechanistic aspects of

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。