(2S,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol | 194998-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
• CAS: 194998-04-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₁
• 分子量: 618.637
• InChiKey: QNIACEMETWYQTQ-IXKGGOOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units

  摘要：

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/a701334e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-白漆甙元 、 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol 、 (2S,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units

  摘要：

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/a701334e