(2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-3t-(toluene-4-sulfonyloxy)-chroman | 120640-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-3t-(toluene-4-sulfonyloxy)-chroman
• 英文别名: (2R)-2r-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-3t-(toluol-4-sulfonyloxy)-chroman；((+)-Catechin)-tetramethylaether-p-toluolsulfonat；5,7,3',4'-Tetra-O-methyl-3-O-p-toluolsulfonyl-catechin；[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 120640-46-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₈S
• 分子量: 500.57
• InChiKey: CCKYMDQYLYAFET-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-3t-(toluene-4-sulfonyloxy)-chroman 在 肼 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Orthner; Fikentscher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 N-甲基咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-3t-(toluene-4-sulfonyloxy)-chroman
  参考文献：
  名称：

  生物活性植物化学物质：高效合成光学活性取代的 Flav-3-enes 和 Flav-3-en-3-oR 衍生物

  摘要：

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：

  DOI：

  10.1155/2017/3971253

文献信息

• 473. Flavan derivatives. Part I. The absolute configuration of (+)-dihydroquercetin
  作者：J. W. Clark-Lewis、W. Korytnyk

  DOI：10.1039/jr9580002367

  日期：——
• Freudenberg; Fikentscher; Harder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 159,166
  作者：Freudenberg、Fikentscher、Harder

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Carrara; Cohn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 94
  作者：Freudenberg、Carrara、Cohn

  DOI：——

  日期：——
• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• Freudenberg; Orthner; Fikentscher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 296
  作者：Freudenberg、Orthner、Fikentscher

  DOI：——

  日期：——