2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 | 1667-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2′,4′,6′-三甲基苯乙酮
• 中文别名: 三甲基乙酰苯丙酮；2’,4’,6’-三甲基乙酰苯；2-乙酰基均三甲苯；2,4,6-三甲基苯乙酮；2',4',6'-三甲基乙酰苯；2',4',6'-三甲基苯乙酮；三甲基乙酰苯乙酮
• 英文名称: 2,4,6-Trimethylacetophenone
• 英文别名: 1-mesitylethan-1-one；2’,4’,6’-trimethylacetophenone；1-mesitylethanone；2',4',6'-Trimethylacetophenone；1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 1667-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00008735
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XWCIICLTKWRWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241 °C
• 密度：
  0.9754 g/cm3
• 保留指数：
  1312.2
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2′,4′,6′-三甲基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Acetylmesitylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Acetylmesitylene
别名
: C11H14O
分子式
: 162.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
235 - 236 °C - lit.61 - 62 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.975 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4,6-trimethylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基氯和醇光化学有机催化合成硫醚

  摘要：

  硫醚通常存在于药物和天然化合物中，通常涉及金属交叉偶联反应、高温以及在合成过程中使用不适宜的硫醇。在这里，我们提出了一种简单的、无硫醇的有机催化方案，该方案使用温和的条件将廉价的醇和芳基氯化物缝合在一起，产生多种芳基烷基硫醚。该方法的核心是发现四甲基硫脲可以作为拦截光化学产生的芳基自由基的简单硫源。为了形成自由基，我们使用了一种现成的吲哚硫醇盐有机催化剂，当用 405 nm 光激发时，它会获得强烈的还原能力，从而能够通过单电子转移激活通常不反应的芳基氯化物。硫脲的自由基捕获，随后通过极性路径的醇攻击，导致硫醚产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13900
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙酮 在 二氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 以53%的产率得到2′,4′,6′-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用Hantzsch酯进行无催化剂的光驱动还原α-卤代酮

  摘要：

  专用于细盐陆教授在他的90之际个生日。 抽象的 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610629

文献信息

• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• Half‐Sandwich Nickel(II) NHC‐Picolyl Complexes as Catalysts for the Hydrosilylation of Carbonyl Compounds: Evidence for NHC‐Nickel Nanoparticles under Harsh Reaction Conditions
  作者：Franck Ulm、Saurabh Shahane、Lai Truong‐Phuoc、Thierry Romero、Vasiliki Papaefthimiou、Matthieu Chessé、Michael J. Chetcuti、Cuong Pham‐Huu、Christophe Michon、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/ejic.202100371

  日期：2021.8.13

  was prepared directly by the reaction of nickelocene with 1-(2-picolyl)-3-mesityl-imidazolium bromide (1), and its PF6− derivative 2 b, by subsequent salt metathesis. X-ray diffraction studies and Variable Temperature 1H NMR experiments run with 2 a and 2 b strongly suggest the bidentate coordination of the picolyl-functionalized carbene to the nickel both in the solid state and in solution in both

  阳离子[NICP（MES-NHC-CH 2吡啶]溴复杂2一由二茂镍与1-（2-吡啶甲基）-3-三甲苯基咪唑鎓溴化物（反应直接制备1），和它的PF 6 -衍生物2 b，通过随后的盐复分解 X 射线衍射研究和变温1 H NMR 实验用2 a和2 b 运行强烈建议在两种情况下，吡啶甲基官能化卡宾与镍在固态和溶液中的双齿配位。这些数据表明后者不存在半稳定性行为，即使存在配位阴离子也是如此。两种配合物在醛氢化硅烷化中表现出相似的活性，进一步暗示了吡啶甲基官能化卡宾不存在半化能力，并且在温和条件下在没有添加剂的情况下有效地减少了广泛的醛。在酮的情况下，有效的氢化硅烷化在钾催化量的存在下才能观察到吨-丁氧基在 100 °C。动态光散射、扫描透射电子显微镜和 X 射线光电子能谱显示了在这些条件下 NHC-吡啶甲基-Ni 纳米颗粒参与的证据。

表征谱图