2,4,6-三甲基苯乙酮酸 | 3112-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯乙酮酸
• 中文别名: 2,4,6-三甲苯基乙醛酸；荚基化氧乙醛酸
• 英文名称: mesitylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-mesityl-2-oxoacetic acid；(2.4.6-Trimethyl-phenyl)-glyoxylsaeure；2-oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid
• CAS: 3112-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IRSQOXNQMAUSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124°C
• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙酮酸 在 苯胺 作用下， 生成 2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Properties of Benzoylmesitoylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a025
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 二硫化碳 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 作用下， 生成 2,4,6-三甲基苯乙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer,V.; Molz, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free decarboxylative acylation of isoquinolines using α-keto acids in water
  作者：Narendra R. Chaubey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.098

  日期：2017.6

  An efficient method for acylation of isoquinolines has been developed using α-ketoacids under metal- and additive-free conditions in water. The protocol involves C(sp2)H functionalization of isoquinolines providing an easy access to C1-benzoylated isoquinolines, which constitute the core structure of a number of biological active compounds and serve as key intermediate in the synthesis of many alkaloids

  在无金属和无添加剂的条件下，使用α-酮酸开发了一种有效的异喹啉酰化方法。该协议涉及异喹啉的C（sp 2）H官能化，可轻松获得C1-苯甲酰化的异喹啉，后者构成许多生物活性化合物的核心结构，并作为许多生物碱合成中的关键中间体。
• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• Photoredox Catalyst Free, Visible Light‐Promoted C3−H Acylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Juan Lu、Xiang‐Kui He、Xiao Cheng、Ai‐Jun Zhang、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202000116

  日期：2020.5.26

  A method for the synthesis of 3‐acyl quinoxalin‐2(1H )‐ones through visible‐light promoted decarboxylative acylation of α‐oxo‐carboxylic acids with quinoxalin‐2(1H )‐ones was developed. The reaction was performed in aqueous phase and photoredox catalyst was not required to run the process.

  一种用于3-酰基喹喔啉-2（1的合成方法ħ） -酮通过可见光促进脱羧的α氧代羧酸酰化与喹喔啉-2（1 H ^） -酮被开发。反应在水相中进行，并且不需要光氧化还原催化剂来进行该过程。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。