mesitil | 4746-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: mesitil
• 英文别名: 2,4,6,2',4',6'-hexamethylbenzil；1,2-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 4746-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WCDCASRNSNBIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesitil 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Reaction of α-Diketones

  摘要：

  α-二酮，特别是9,10-菲醌、1,2-萘醌、苊醌、苯偶酰、4,4′-二甲基苯偶酰、2,4,6-三甲基苯偶酰、2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰、2,3,5,6-四甲基苯偶酰、2,4,6,2′,4′,6′-六甲基苯偶酰、苯乙二醛、2,5-二甲基苯乙二醛和2,4,6-三甲基苯乙二醛在供氢溶剂中的光化学反应活性被研究。产物的类型和相对反应活性根据α-二酮的结构差异很大。9,10-菲醌在供氢溶剂（四氢呋喃）中生成1,4-加合物（V），而2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰通过分子内氢抽提以接近定量的产率生成2-羟基-2-（2′,5′-二甲基苯基）茚满酮（VII）。在相同溶剂中长时间照射下，2,4,6-三甲基苯偶酰或2,3,5,6-四甲基苯偶酰的光化学反应无法被观察到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.847
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 magnesium,propane,iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到mesitil
  参考文献：
  名称：

  异常格氏反应中电子转移过程的证据。烯醇化和α-二酮形成

  摘要：

  在PhMgBr与PhCH2COPh反应中2,6-二甲基对烯醇化与加成的影响，以及在存在下用MeMgX和i-PrMgX处理由2,4,6-Me3C6H2COCl形成α-二酮的影响对 CoCl2 进行了研究。在电子转移机制的基础上讨论了结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3029

文献信息

• Acid-Base Catalysis in Concentrated Acid Solution. Deuterium Isotope in the Decarbonylation of Aromatic Aldehydes¹
  作者：W. M. Schubert、Howard Burkett

  DOI：10.1021/ja01582a019

  日期：1956.1

  Abstract : Isotope effects have been determined for (1) the decarbonylation of mesitaldehyde vs. deuteromesitaldehyde (MesCDO) in 60 to 100% sulfuric acid, and (2) the decarbonylation of mesitaldehyde in 60 to 100% sulfuric vs. deuterosulfuric acid. The observed isotope effects are not explained by a termolecular mechanism. With certain reasonable assumptions, a bimolecular mechanism of successive

  摘要 : 同位素效应已被确定为 (1) 甲基苯甲醛与氘代硫酸 (MesCDO) 在 60% 至 100% 硫酸中的脱羰，以及 (2) 在 60% 至 100% 硫酸与氘代硫酸中甲基异丙醇的脱羰。观察到的同位素效应不能用分子机制解释。在某些合理的假设下，连续质子转移步骤的双分子机制，方程 2 和 3，与同位素效应一致。所有先前的观察结果都可以根据双分子机制进行解释，包括 (1) 2,4,6-三甲基-、三乙基-和三异丙基苯甲醛的 k(obsd) 与 % 硫酸的曲线形状，以及 (2 ) 甲基苯甲醛脱羰的事实，k(obsd) 随硫酸百分比的变化在部分酸范围内与单分子机制 4 明显一致。（作者）
• (2,4,6-Trimethylbenzoyl)diphenylphosphine Oxide Photochemistry. A Direct Time-Resolved Spectroscopic Study of Both Radical Fragments
  作者：Gregory W. Sluggett、Claudia Turro、Michael W. George、Igor V. Koptyug、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00123a018

  日期：1995.5

  The photochemistry of (2,4,6-trimethylbenzoyl)diphenylphosphine oxide (1) has been investigated using time-resolved infrared (TRIR) and time-resolved UV spectroscopy (laser flash photolysis (LFP)), in addition to conventional photochemical steady-state techniques and product analysis. Direct photolysis of 1 in dichloromethane (CH2C12) or n-heptane solution causes a-cleavage to afford the corresponding

  除了常规的光化学稳定性之外，还使用时间分辨红外 (TRIR) 和时间分辨紫外光谱（激光闪光光解 (LFP)）研究了（2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦 (1) 的光化学。状态技术和产品分析。1 在二氯甲烷 (CH2Cl2) 或正庚烷溶液中的直接光解导致α-裂解，得到相应的 2,4,6-三甲基苯甲酰基 (2) 和二苯基膦酰基 (3) 自由基。2,4,6-三甲基苯甲酰基自由基 (2) 可以使用 TRIR 光谱轻松检测到，在正庚烷和 CH2Cl2 溶液中分别在 1805 和 1797 cm-I 处显示出羰基 IR 吸收最大值。二苯基膦酰基自由基 (3) 很容易被 LIT 检测到，在 300-350 nm 区域表现出强烈的紫外线吸收。已经确定了自由基 2 和 3 与溴三氯甲烷 (BrCCk)、苯硫酚 (PhSH) 和苯甲醇 (Ph2CHOH) 反应的速率常数。两个自由基都通过原子提取与 BrCC13
• Electron transfer in the reactions of aryllithium compounds with carbon monoxide
  作者：N.Sbarbati Nudelman、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85005-5

  日期：1994.4

  The reactions of aryllithium compounds (Ar= phenyl, 1-naphthyl, xylyl, mesityl) with CO have been studied under several reaction conditions. A 13C NMR method developed to determine radicals at preparative concentrations revealed the presence of radical anions in the reaction mixtures in concentrations comparable to those of the reagents. ESR spectroscopic studies, the effect of radical inhibitors,

  在几种反应条件下，研究了芳基锂化合物（Ar =苯基，1-萘基，二甲苯基，1，3，4，5-三甲基）。开发的用于确定制备浓度下的自由基的13 C NMR方法表明，反应混合物中自由基阴离子的存在与试剂的浓度相当。ESR光谱学研究，自由基抑制剂的作用，动力学测量和某些中间体衍生物的分离表明了一种机制，其中涉及电子转移是反应的第一步和速率确定步骤。
• 基于稳定化学结构的功能材料
  申请人：亚利桑那州立大学董事会

  公开号：CN113292562A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本申请涉及基于稳定化学结构的功能材料。已设计了一系列新颖的供体‑受体型TADF激活发光体，旨在开发操作稳定性增强并且颜色纯度改进的稳定OLED。这些材料能够用于全色显示器和照明应用。
• Formation of Acylsilenolates from Bis(acyl)trisilanes as the Silicon Analogues of Acylenolates
  作者：Joji Ohshita、Hiroyuki Kawamoto、Atsutaka Kunai、Henrik Ottosson

  DOI：10.1021/om100643d

  日期：2010.9.27

  Reactions of bis(acyl)trisilanes with tris(trimethylsilyl)silyllithium in THF, followed by treatment of the resulting dark red solutions with alkyl halides, gave the Si-alkylated products and tetrakis(trimethylsilyl)silane, indicating the formation of lithium acylsilenolates via Si−Li exchange. Exothermic formation of lithium acylsilenolate was demonstrated by DFT calculations on a model reaction.

  双（酰基）三硅烷与三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基锂在THF中反应，然后用烷基卤化物处理所得的暗红色溶液，得到Si-烷基化产物和四（三甲基甲硅烷基）硅烷，表明通过Si形成酰基锂硅烷基磺酸盐-Li交换。通过对模型反应的DFT计算证明了酰基苯磺酸锂的放热形成。